Question

【題目】萜類(lèi)化合物廣泛分布于植物、昆蟲(chóng)及微生物體內(nèi)，是多種香料和藥物的主要成分。Ⅰ是一種萜類(lèi)化合物，它的合成路線如下：

已知：R、R’、R”為烴基

回答下列問(wèn)題：

（1）按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是______________。

（2）A→C的反應(yīng)類(lèi)型是______________。

（3）C→D、E→F的化學(xué)方程式分別是______________、______________。

（4）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B______________、H______________。

（5）F→G的反應(yīng)中，乙酸酐的作用______________。

（6）十九世紀(jì)末O.Wallach發(fā)現(xiàn)并提出了“異戊二烯法則”，即自然界中存在的萜類(lèi)化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物，為表彰他對(duì)萜類(lèi)化合物的開(kāi)創(chuàng)性研究，1910年被授予諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)以CH3CH2OH、CH3MgI為有機(jī)原料，結(jié)合題目所給信息，選用必要的無(wú)機(jī)試劑，補(bǔ)全異戊二烯（）的合成路線________________________

Answer 1

【答案】酚 取代反應(yīng) +CH3OH +H2O +H2O 保護(hù)酚羥基不被氧化

【解析】

由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知C為，對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息I中取代反應(yīng)，可推知B為；對(duì)比C、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件與信息ⅱ、ⅲ，可知E為；對(duì)比F與I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知從F→I轉(zhuǎn)化中F中甲基為氧化為羧基轉(zhuǎn)化為I，由于酚羥基易被氧化，故F與乙酸酐反應(yīng)生成G，是為保護(hù)酚羥基，G中甲基氧化生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)、酸化重新引入酚羥基，故G為，H為；

(6)可以由發(fā)生消去反應(yīng)得到，而可以由與CH3MgI發(fā)生題中信息(ⅱ)的反應(yīng)，可以由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，結(jié)合給予的信息可知，可由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，再水解得到。

(1)A含有酚羥基，按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是酚類(lèi)；

(2)A→C發(fā)生信息I中的取代反應(yīng)生成C；

(3)C→D的化學(xué)方程式為：，E→F的化學(xué)方程式為：；

(4)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為：；

(5)F→G的反應(yīng)中，乙酸酐的作用：保護(hù)酚羥基，防止被氧化；

(6)可以由發(fā)生消去反應(yīng)得到，而可以由與CH3MgI發(fā)生題中信息(ⅱ)的反應(yīng)，可以由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，結(jié)合給予的信息可知，可由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，再水解得到，則補(bǔ)全異戊二烯()的合成路線：。