Question

【題目】醇A是一種有機合成中間體，用于制增塑劑、除草劑、溶劑等。下面是醇A的相關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。

請回答下列問題：

(1) 醇A可在濃硫酸加熱條件下得到B、C兩種異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))，C有兩個甲基。B的系統(tǒng)命名是______，A的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(2) 由E生成F的反應(yīng)類型為______，F轉(zhuǎn)變?yōu)轸人?/span>G，G的核磁共振氫譜共有______組峰。

(3) 寫出羧酸G與醇A反應(yīng)生成甜味物質(zhì)H的化學(xué)方程式______。

(4) E的水解產(chǎn)物可催化氧化為含羰基官能團的物質(zhì)Z。寫出相關(guān)反應(yīng)方程式______。

(5) A轉(zhuǎn)化為E的過程中還有另一種生成物X，質(zhì)譜顯示X的相對分子質(zhì)量為92.5，X的三個甲基化學(xué)環(huán)境相同，X可在熱的氫氧化鈉-醇溶液條件下只得到一種烯烴Y，Y與B、C互為同分異構(gòu)。Y的結(jié)構(gòu)簡式為______，X的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(6) 在化合物G的同分異構(gòu)體中能同時符合下列條件的有______種。

①可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；② 可催化氧化成醛；③ 含有手性C原子。

Answer 1

【答案】1-丁烯 C2H5CH(OH)CH3 取代反應(yīng) 5 C2H5CH(OH)CH3+C2H5CH(CH3)COOH C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5+H2O 2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 2CH3COCH2CH3+2H2O (CH3)2C=CH2 CH3)3CCl 3

【解析】

醇A可在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B、C兩種異構(gòu)體，可得A為2-丁醇[CH3CH2CH(OH)CH3]，C有兩個甲基為CH3CH=CHCH3，則B為CH3CH2CH=CH2，A發(fā)生取代反應(yīng)生成E為CH3CH(Cl)CH2CH3，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F為CH3CH(CN)CH2CH3，F酸化后生成羧酸G為CH3CH(COOH)CH2CH3，A與G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為 C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5。

(1) 醇A可在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B、C兩種異構(gòu)體，可得A為2-丁醇[CH3CH2CH(OH)CH3]，C有兩個甲基為CH3CH=CHCH3，則B為CH3CH2CH=CH2，所以B的系統(tǒng)命名是1-丁烯，A的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5CH(OH)CH3；

(2) E[CH3CH(Cl)CH2CH3]發(fā)生取代反應(yīng)生成F[CH3CH(CN)CH2CH3]，G為CH3CH(COOH)CH2CH3，共有5種不同環(huán)境下的氫原子，所以核磁共振氫譜共有5組峰；

(3) A與G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：C2H5CH(OH)CH3+C2H5CH(CH3)COOH C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5+H2O；

(4) E的水解產(chǎn)物為CH3CH(OH)CH2CH3，羥基上含有一個氫原子可催化氧化為羰基，反應(yīng)方程式為：2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 2CH3COCH2CH3+2H2O；

(5) A轉(zhuǎn)化為E的過程中還有另一種生成物X，質(zhì)譜顯示X的相對分子質(zhì)量為92.5，與E[CH3CH(Cl)CH2CH3]的相對分子質(zhì)量相同，則分子式也為C4H9Cl，X中有三個甲基化學(xué)環(huán)境相同，且X可在熱的氫氧化鈉-醇溶液條件下發(fā)生消去只得到一種烯烴Y，Y與B、C互為同分異構(gòu)，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl，Y的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2；

(6) 在化合物G的同分異構(gòu)體可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；說明含有醛基，可催化氧化成醛，說明含有-CH2OH；同時含有手性C原子可以有：CH3CH2CH(CHO) CH2OH、CH3CH(CH2CHO) CH2OH、CH3CH(CHO) CH2CH2OH，共有3種。