Question

【題目】一種高效低毒的農藥“殺滅菊酯”的合成路線如下：

合成1：

合成2：

合成3：

（1）中的官能團有 (填名稱)

（2）C的結構簡式為 ；合成3中的有機反應類型為 。

（3）在合成2中，第一步和第二步的順序不能顛倒，理由是 。

（4）寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式 。

①含有2個苯環(huán) ②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫 ③能發(fā)生水解反應

（5）已知：

有機物E()是合成一種抗早產(chǎn)藥物的重要中間體。根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以CH3Br和為有機原料(無機試劑和反應條件任選)合成E的路線流程圖。合成路線流程圖示例如下:

Answer 1

【答案】

（1）醛基 醚基；

（2）；取代反應

（3）若顛倒則酚羥基也會被O2氧化導致結構變化，后繼合成不能進行

（4）

（5）

【解析】

試題分析：合成1：甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成A，A反應生成，根據(jù)的氯原子位置知，甲苯發(fā)生甲基對位上的取代反應，A結構簡式為，根據(jù)知，生成B的反應為取代反應，B結構簡式為，B發(fā)生取代反應生成，反應生成C，根據(jù)合成3中知，C結構簡式為；合成2：為取代反應，反應生成D，結合合成3知，D結構簡式為；

（1）中的官能團有醚鍵和醛基，故答案為：醚鍵和醛基；

（2）C的結構簡式為 ；合成3中的有機反應類型為取代反應，故答案為：；取代反應；

（3）在合成2中，第一步和第二步的順序不能顛倒，理由是酚羥基能被氧氣氧化，故答案為：酚羥基能被氧化；

（4）D為，D的同分異構體符合下列條件：①含有2個苯環(huán)、②分子苯環(huán)上有4種不同化學環(huán)境的氫、③能發(fā)生水解反應，則可能的結構為，故答案為：；

（5）以CH3Br和為有機原料合成有機物，可用CH3Br和反應生成，光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成，再與NaCN反應生成，水解生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成，與反應生成，合成路線為：，故答案為：。