Question

【題目】化合物G是合成某種哮喘藥的中間體，G的合成路線如圖，請回答下列問題：

已知：Ⅰ.化合物A的核磁共振氫譜有4組吸收峰。

Ⅱ.通常情況下，在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

Ⅲ.醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是______，名稱是______，1 mol A完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量______mol。

(2)B生成C的化學(xué)方程式是______。

(3)E生成F的反應(yīng)類型是______。

(4)G中含氧官能團(tuán)的名稱是______。

(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有______種。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②譜顯示分子中苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)以乙醇為原料可合成有機(jī)物請參考上述流程設(shè)計合成路線(無機(jī)試劑任選) _____。

Answer 1

【答案】 對甲基苯酚 8.5 +2Cl2 +2HCl 氧化反應(yīng) 羧基、羥基 4

【解析】

化合物A的核磁共振氫譜有4組吸收峰，由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)，可知A為，A與過氧化氫發(fā)生氧化反應(yīng)得到B，B在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D，D能與乙醛發(fā)生信息III中的反應(yīng)生成E，則D中含有醛基，結(jié)合信息II可知，B發(fā)生二氯取代生成C，故C為，D為，E為，E生成F可為，F酸化得到G為菁。

(1)化合物A的核磁共振氫譜有4組吸收峰，由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息IV得A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是對甲基苯酚，1 mol A完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量(7+)mol=8.5mol；故答案為：；對甲基苯酚；8.5；

(2)B生成C的化學(xué)方程式是+2Cl2 +2HCl；故答案為：+2Cl2 +2HCl；

(3)E生成F是-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，E生成F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；故答案為：氧化反應(yīng)；

(4)G為，G中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基；故答案為：羧基、羥基；

(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②譜顯示分子中苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可以是2個不同的取代基處于對位，其中一個為-OH，另外一個為-OCH3或者-CH2OH，可以有三個取代基為：2個-OH與1個-CH3，存在對稱結(jié)構(gòu)，2個羥基處于間位，甲基有2種位置，故符合條件的共有4種，故答案為：4；

(6)由CH3CH=CHCOOH與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH3CH=CHCOOC2H5，乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，乙醛堿性、加熱條件下反應(yīng)得到CH3CH=CHCHO，用銀氨溶液氧化得到CH3CH=CHCOOH。以乙醇為原料可合成有機(jī)物，合成路線為： ；故答案為：。