Question

【題目】某含碳、氫、氧的有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為74，X中含有的官能團(tuán)為常見官能團(tuán)�，F(xiàn)用A、B、C、D代表不同結(jié)構(gòu)的X，且四種分子中均含甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
A	中和反應(yīng)	——	溶 解	產(chǎn)生氫氣
B	——	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	產(chǎn)生氫氣
C	水解反應(yīng)	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	——
D	——	——	——	產(chǎn)生氫氣

（1）A的官能團(tuán)是_______，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

（2）D的分子式為_____，它有_____幾種同分異構(gòu)體，若D還能連續(xù)氧化成酸，寫出符合條件的D兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______。

（3）C水解后生成有機(jī)物F，F也是飲用酒的主要成分，F有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中M、N的分子式已經(jīng)給出，N屬于酯。

①F → I消去反應(yīng)的條件是____________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；

②寫出K → M的反應(yīng)方程式____；反應(yīng)類型是____；I → J的反應(yīng)類型是___；G → H的反應(yīng)類型是_____；

③M + H → N的反應(yīng)方程式為__________________。

Answer 1

【答案】羧基 CH3CH(OH)CHO C4H10O 4種 CH3CH2CH2 CH2OH (CH3)2CHCH2OH 濃硫酸/170℃ HOCH2CH2Cl ClCH2CHO + 2Cu(OH)2ClCH2COOH + Cu2O↓+ 2H2O 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

【解析】

A能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，A中含有羧基；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅加熱后有紅色沉淀，說(shuō)明B含有醛基，B能與鈉反應(yīng)放出氫氣、但與NaOH溶液不反應(yīng)，B含有羥基；C能發(fā)生水解反應(yīng)，C含有酯基，C是酯類，可知A、B、C分子中都含有2個(gè)O原子，則A、B、C分子含有的碳原子數(shù)是，所以A、B、C的分子式是C3H6O2；D不能與氫氧化鈉反應(yīng)、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D不含羧基、酯基、醛基，D能與鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明D中含有羥基，，D含有的碳原子數(shù)是4，氫原子數(shù)是74-48-16=10，所以D的分子式是C4H10O；

（1）A能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)、能溶解新制氫氧化銅，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有的官能團(tuán)是羧基；B的分子式是C3H6O2， B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明B含有醛基，B能與鈉反應(yīng)放出氫氣，B含有羥基，B含有甲基，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH(OH)CHO；

（2）D的分子式為C4H10O，D是醇，它有CH3CH(OH)CH2CH3 、HOCH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共 4種同分異構(gòu)體，若D還能連續(xù)氧化成酸，說(shuō)明α-C上有2個(gè)H原子，符合條件的D兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH；

（3）C分子式是C3H6O2，C能發(fā)生水解反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C是甲酸乙酯，水解后生成有機(jī)物F，F也是飲用酒的主要成分，F是乙醇；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯(I)，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷(J)，1,2-二氯乙烷水解為乙二醇(H)；N酸性條件下水解成M和H，N屬于酯，水解出乙二醇和羧酸M，結(jié)合M、N的分子式，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH2COOH，逆推可知K是ClCH2CHO，G是HOCH2CH2Cl。

①乙醇→ 乙烯發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸/170℃，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2Cl；

②K→M是ClCH2CHO與新制氫氧化銅反應(yīng)生成ClCH2COOH，反應(yīng)方程式為ClCH2CHO + 2Cu(OH)2ClCH2COOH + Cu2O↓+ 2H2O；反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；HOCH2CH2Cl 發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)類型是水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

③ClCH2COOH和乙二醇發(fā)生 酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為。