Question

【題目】吲哚-3-乙酸是一類重要的植物生長調(diào)節(jié)劑，是最早應(yīng)用于農(nóng)業(yè)的促生根劑，其衍生物還是重要的抗炎藥物。它的一種合成路線如圖：

已知：，

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（2）下列說法正確的是___。

A.化合物A可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B.化合物B的官能團是氨基

C.化合物C可以與NaHCO3反應(yīng)生成氣體

D.吲哚-3-乙酸的化學(xué)式為C10H10NO2

（3）寫出C→D的化學(xué)方程式___。

（4）HOCH2COOH屬于α-羥基酸類物質(zhì)，其同系物可以通過下列方法合成：R-CHO，請以CH3CH2OH為原料，合成。___

（5）寫出化合物C（C8H9NO）的符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___

①1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；

②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 AB +H2O CH3CH2OHCH3CHO 、、

【解析】

根據(jù)流程圖，甲苯與硝酸發(fā)生鄰位取代，因此A為，A被鐵還原生成B，B為，B與HCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成C()；根據(jù)信息可知，C中甲基與醛基反應(yīng)生成D，D為，D在高溫下與HOCH2COOH反應(yīng)生成吲哚-3-乙酸()，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；

(2)A.化合物A()中苯環(huán)上的側(cè)鏈甲基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；B.化合物B()的官能團是氨基，故B正確；C.化合物C()中沒有羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)生成二氧化碳氣體，故C錯誤；D.吲哚-3-乙酸()的化學(xué)式為C10H9NO2，故D錯誤；故答案為AB；

(3)C→D是C中甲基與醛基反應(yīng)生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+H2O，故答案為+H2O；

(4)CH3CH2OH合成，需要先合成CH3CH(OH)COOH，根據(jù)題示信息，需要先合成CH3CHO，可以由CH3CH2OH催化氧化得到，因此合成路線為：CH3CH2OHCH3CHO，故答案為CH3CH2OHCH3CHO；

(5)①1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，符合條件的C(C8H9NO)同分異構(gòu)體有：、、，故答案為、、。