Question

【題目】化合物G()是一種醫(yī)藥中間體，它的一種合成路線如下：

已知：RCOOH RCOCl

回答下列問題：

(1)C→D的化學(xué)方程式為________________________________________。

(2)H是一種高聚酯，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________；A→B、D→H的反應(yīng)類型分別是________________、______________。

(3)下列關(guān)于化合物D的說法正確的是__________(填標(biāo)號)。

A.一定條件下，D還可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)

B.1molD分別與足量的Na和 NaHCO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體體積比為1：1(在相同狀況下)

C.一定條件下，D發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)物不存在順反異構(gòu)體

D.一定條件下，D不能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)

(4)符合下列條件F的同分異構(gòu)體有__________種，其中核磁共振氫譜有四組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。

(5)已知酚羥基不易與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，設(shè)計(jì)由苯酚、甲苯為起始原料制備苯甲酸苯酚酯()的合成路線_______________________________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】(CH3)2C(OH)CH2OH +O2 (CH3)2C(OH)COOH +H2O 加成反應(yīng) 縮聚反應(yīng) BC 8

【解析】

A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2BrCH(CH3)2Br，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，結(jié)合D分子式知，D為(CH3)2C(OH)COOH，C為(CH3)2C(OH)CH2OH，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C；H是一種高聚酯，則D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，H為，E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；

（5）甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酰氯，苯甲酰氯和苯甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸苯酯。

（1）D為(CH3)2C(OH)COOH，C為(CH3)2C(OH)CH2OH，C被催化氧化生成D，C→D的化學(xué)方程式為：(CH3)2C(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COOH+H2O；

（2）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；A→B、D→H的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)；

（3）D為(CH3)2C(OH)COOH，

A．D中連接醇羥基的C原子上不含H原子，則一定條件下，D不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B．醇羥基和羧基都能和鈉反應(yīng)生成氫氣，1mol D與Na反應(yīng)生成1mol氫氣，羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，1mol D與NaHCO3溶液反應(yīng)生成1mol二氧化碳，故B正確；

C．一定條件下，D發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)物為CH2=C(CH3)COOH，該分子中不存在順反異構(gòu)體，故C正確；

D．D中含有醇羥基，一定條件下，D能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

故選BC；

（4）F為對羥基苯甲酸甲酯，F的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，如果取代基為OH、HCOOCH3，有鄰間對3種；如果取代基為OH、CH3COO，有鄰間對3種；如果取代基為OH、COOCH3，還有鄰、間2種；所以符合條件的同分異構(gòu)體有8種；其中核磁共振氫譜有四組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為： ；

（5）甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酰氯，苯甲酰氯和苯甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸苯酯，其合成路線為： 。