Question

【題目】高性能聚碳酸酯可作為耐磨材料用于汽車玻璃中，PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，合成PC的一種路線如圖所示：

已知：核磁共振氫譜顯示E只有一種吸收峰。

回答下列問(wèn)題：

（1）C的名稱為__________________，C→D的反應(yīng)類型為_________________

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________，官能團(tuán)名稱為_______________________

（3）PC與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________

（4）寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且為芳香族化合物的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________（不考慮立體異構(gòu)，任寫兩個(gè)）。

（5）設(shè)計(jì)由甲醛和B為起始原料制備 的合成路線。（無(wú)機(jī)試劑任選）。___________

Answer 1

【答案】丙烯 加成反應(yīng) 羰基

【解析】

由圖中的分子式可以推斷出，B為苯酚，C為丙烯CH3CH=CH2。甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化苯甲酸，而酸性K2Cr2O7溶液也具有強(qiáng)氧化性，結(jié)合A的分子式，可以推斷出A為苯甲酸。C為丙烯，和水發(fā)生反應(yīng)生成D，則D為1-丙醇或者2-丙醇，對(duì)應(yīng)的E為丙醛或者丙酮，由于核磁共振氫譜顯示E只有一種吸收峰，所以E一定為丙酮，D為2-丙醇。

（1）C為丙烯，與 水發(fā)生加成反應(yīng)，得到2-丙醇，C→D為加成反應(yīng)；

（2）經(jīng)分析，E為丙酮，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其官能團(tuán)為羰基；

（3）PC為碳酸脂，則其水解產(chǎn)物中有碳酸鈉，；

（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明有醛基，芳香族化合物含有苯環(huán)，所以符合條件的A的同分異構(gòu)體有：、、、；

（5）根據(jù)和丙酮反應(yīng)得到F可以推出，要想得到，需要和。甲醛和可以反應(yīng)生成，該物質(zhì)經(jīng)過(guò)氧化得到，不過(guò)苯酚本身就容易被氧化，需要保護(hù)酚羥基。由此可以設(shè)計(jì)合成路線，。