Question

【題目】H 是一種可用于治療腫瘤的藥物中間體，由芳香烴 A 制備 H 的合成路線如圖。

回答下列問題：

（1）A 物質的一氯代物共有______種；

（2）B 物質中含有的官能團名稱______；

（3）①的反應試劑和反應條件分別是______，③的反應的類型是______；

（4）E 物質通過多次取代反應和氧化反應可以獲取 F 物質，用系統(tǒng)命名法對 E 物質命名______，F 物質的結構簡式為______；

（5）⑤的化學反應方程式為______；

（6）對甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備對甲氧基乙酰苯胺的合成路線。（其他試劑任選）______________

（合成路線常用的表達方式為：AB……目標產物）。

Answer 1

【答案】4 氯原子 氯氣、光照 還原反應 2-甲基丙烷

【解析】

由B的結構可知，芳香烴為A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生還原反應生成D，D與G在吡啶條件下發(fā)生取代反應生成H．由F的分子式、G的結構，可知F為，E系列轉化得到F，結合E的分子式，可知E為。

(1)由B的結構可知，芳香烴為A為，A物質的一氯代物在苯環(huán)上有3種，在甲基上有1種，故共有4種，故答案為：4；

(2)B的結構簡式為：，B物質中含有的官能團名稱為：氯原子，故答案為：氯原子；

(3)反應①是轉化為，反應試劑和反應條件分別是：氯氣、光照；反應③中硝基轉化為氨基，屬于還原反應，故答案為：氯氣、光照；還原反應；

(4)由F的分子式、G的結構，可知F為，E系列轉化得到F，結合E的分子式，可知E為，用系統(tǒng)命名法對E物質命名為：2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；；

(5)⑤的化學反應方程式為：，故答案為：；

(6)結合合成路線圖中轉化可知，與在吡啶條件下反應生成，乙酸與SOCl2/PCl3作用生成．先發(fā)生硝化反應，然后與Fe/HCl作用生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。