Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

碘海醇為非離子型造影劑，適用于有造影劑反應(yīng)的高危因素的病人。下面是以化合物A為原料合成碘海醇的路線：

其中R-為-CH2CH(OH)CH2OH

請(qǐng)回答以下問題：

（1）物質(zhì)D中含有的官能團(tuán)為________。

（2）A是苯的同系物，相對(duì)分子量為106，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

（3）寫出A的側(cè)鏈與氯氣發(fā)生一氯取代的條件_____________。

（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________。

（5）反應(yīng)①→⑤中，屬于氧化反應(yīng)的是_____________（填序號(hào)）。

（6）寫出能同時(shí)滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

Ⅰ．苯環(huán)上有3個(gè)取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

Ⅲ．含有1個(gè)α－氨基酸的結(jié)構(gòu)（例如：CH3CH(NH2)COOH屬于α－氨基酸）

請(qǐng)寫出以 和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例：

已知：① RNH2＋(CH3CO)2O→CH3CONHR＋CH3COOH

② CH3CONHR＋NaOH→RNH2＋CH3COONa；

③ 呈弱堿性，易被氧化。的合成路線流程___________________________。

Answer 1

【答案】（1）硝基，酯基；

（2）；

（3）光照；

（4）

；

（5）①；

（6）；

（7）

。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出含有的官能團(tuán)是酯基、硝基；

（2）根據(jù)路線圖，①利用高錳酸鉀的氧化性，氧化苯環(huán)上烴基，②發(fā)生取代反應(yīng)，引入－NO2，③發(fā)生酯化反應(yīng)，因此有A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）苯環(huán)側(cè)鏈上和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，條件是光照，取代苯環(huán)上氫原子，需要鐵作催化劑；

（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，苯環(huán)中甲基間位上引入－NO2，即反應(yīng)方程式為：；

（5）有機(jī)物中的氧化反應(yīng)：添氧去氫，或酸性高錳酸鉀或燃燒，因此屬于氧化反應(yīng)的是：①；

（6）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中含有酚羥基；含有－NH2，因此同分異構(gòu)體為：；（7）因?yàn)椋璑H2容易被氧化，因此后引入－NH2，根據(jù)題目中所給信息，得出：。