Question

【題目】防曬劑(M) 的合成路線如圖。

已知：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：+H2O

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

根據(jù)信息回答下列問題：

(1)M中的醚鍵是一種極其穩(wěn)定的化學(xué)鍵，除此之外還含有官能團(tuán)的名稱為________。

(2)A的核磁共振氫譜中顯示有________種吸收峰；物質(zhì)B的名稱為________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________；D→E轉(zhuǎn)化過程中第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。

(4)Ⅴ的反應(yīng)條件是__________________；Ⅳ的反應(yīng)類型為_________________。

(5)A也是合成阿司匹林()的原料，有多種同分異構(gòu)體。寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________(任寫出一種)。

a．苯環(huán)上有3個(gè)取代基

b．僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4 mol Ag

c．苯環(huán)上的一氯代物有兩種

(6)以F及乙醛為原料，寫出合成防曬劑(M) 的路線(用流程圖表示)_________。

流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基 4 對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯) +CH3CHO 銀氨溶液，加熱(或新制氫氧化銅，加熱)，再酸化 取代反應(yīng) 或

【解析】

(1)M中還含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酯基；

(2)根據(jù)A的分子式及合成路線圖，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子中含有4種氫原子，故其核磁共振氫譜中顯示有4種吸收峰；根據(jù)A→B的反應(yīng)試劑及條件，結(jié)合后續(xù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯)；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合已知信息①及E的分子式，可推知D為，D與CH3CHO發(fā)生已知信息②中的反應(yīng)生成E，其中第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；

(4)反應(yīng)Ⅴ為醛基被氧化為羧基的反應(yīng)，反應(yīng)條件可以是銀氨溶液(或新制氫氧化銅)，加熱，再酸化；E為，反應(yīng)Ⅳ為E中的—Cl轉(zhuǎn)化為—OCH3，故其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(5)根據(jù)僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體含有甲酸酯基，根據(jù)1mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4mol Ag，則含有兩個(gè)甲酸酯基，又苯環(huán)上有3個(gè)取代基，因此苯環(huán)上的取代基為2個(gè)HCOO-、1個(gè)-CH3，結(jié)合苯環(huán)上的一氯代物有兩種，即苯環(huán)上有兩種氫原子，知該同分異構(gòu)體為