Question

【題目】鐘南山院士說(shuō)：磷酸氯喹治療新冠肺炎有效。磷酸氯喹可以由氯喹與磷酸反應(yīng)制得。合成氯喹的路線如下圖所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

已知：①；②與性質(zhì)相似；

③（R、表示烴基，Rˊ表示烴基或氫，表示鹵原子）。

（1）A的名稱是________；D中的含氧官能團(tuán)名稱是________。

（2）氯喹的反應(yīng)類型是________。

（3）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（4）寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

（5）由D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

（6）是的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比多14。的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上連有三種官能團(tuán)，且其中兩種為氯原子和氨基的結(jié)構(gòu)有________種（不含立體異構(gòu)）。

（7）參照上述路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯和環(huán)戊酮為原料合成的路線：________。

Answer 1

【答案】氯苯 羥基、 酯基 取代反應(yīng) +2NaOH+CH3CH2OH+H2O 20

【解析】

根據(jù)流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B→C轉(zhuǎn)化的條件，結(jié)合已知①可實(shí)現(xiàn)B→C的轉(zhuǎn)化，再結(jié)合A的分子式，可以得出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、；根據(jù)D→E的轉(zhuǎn)化條件和E的分子式，可以推知E為：，E進(jìn)行脫羧反應(yīng)即可得到F；根據(jù)F和氯喹的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)H的分子式、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和H→I的轉(zhuǎn)化條件，結(jié)合已知③可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析作答。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其名稱為氯苯；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故其含氧官能團(tuán)名稱是酚羥基和酯基，故答案為：氯苯；酚羥基和酯基；

（2）氯喹的反應(yīng)為：+ →+HCl，故反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)分析可知，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（4）根據(jù)分析，A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、，故由A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

（5）由題干流程圖可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，生成E的第①步反應(yīng)是其在堿性條件下水解反應(yīng)，故其化學(xué)方程式為+2NaOH+CH3CH2OH+H2O，故答案為：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；

（6）為的同系物， 相對(duì)分子質(zhì)量比多 14， 則 比B多一個(gè)， 的同分異構(gòu)體中， 苯環(huán)上連有三個(gè)官能團(tuán)，其中兩個(gè)分別為氨基和氯原子， 另一個(gè)取代基可能為或， 苯環(huán)上氨基與氯原子的位置有鄰、 間、對(duì) 3 種， 另一個(gè)取代基的位置分別有 4、 4、 2 種， 故滿足條件的同分異構(gòu)體有 20 種，故答案為：20

（7）我們可以采用逆推法設(shè)計(jì)合成路線，目標(biāo)產(chǎn)物為，根據(jù)題干中氯喹和已知③可知可由和發(fā)生取代反應(yīng)得到，苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可制得氯苯，環(huán)戊酮到則可以從題干流程圖中J→K的步驟中找到信息，故最終確定合成的流程圖為：，故答案為：。