Question

【題目】某研究小組按下列路線合成藥物中間體G：

已知：

①R1CHO+

②H2C=CH2CH3CH2CN

③RCOOHROCl

請(qǐng)回答：

（1）下列說法不正確的是___。

A.化合物A中所有的碳原子一定共平面

B.化合物C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.化合物E具有弱酸性

D.G的分子式是C16H16O

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（3）寫出F→G的化學(xué)方程式___。

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

其滿足的條件有：

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的碳原子沒有形成其它環(huán)；

②1H-NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種氫原子；IR譜表明分子中無結(jié)構(gòu)。

（5）根據(jù)題中反應(yīng)流程的轉(zhuǎn)化信息，設(shè)計(jì)以苯和乙烯為原料制備化合物A的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)___。

Answer 1

【答案】AD +HCl 、、、 CH2=CH2CH3COOH

【解析】

根據(jù)流程，有機(jī)物A可以和C7H6O發(fā)生反應(yīng)，生成有機(jī)物B，根據(jù)已知反應(yīng)①，有機(jī)物C7H6O應(yīng)為含有醛基的物質(zhì)，為苯甲醛（），在已知反應(yīng)①中R1、R3為苯環(huán)，R2為H原子，則有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；有機(jī)物B可以與NaCN發(fā)生已知反應(yīng)②生成有機(jī)物C，有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解生成有機(jī)物D，結(jié)合有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)可推斷有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物E可以發(fā)生已知反應(yīng)③生成有機(jī)物F，說明有機(jī)物E中含有羧基，根據(jù)有機(jī)物D的分子式和有機(jī)物E的分子式可知，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有機(jī)物E發(fā)生已知反應(yīng)③生成有機(jī)物F，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有機(jī)物F與AlCl3反應(yīng)生成有機(jī)物G，據(jù)此分析。

（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中含有苯環(huán)、碳氧雙鍵、甲基，因單鍵具有可旋轉(zhuǎn)性，故有機(jī)物A中所有碳原子可能共平面，A錯(cuò)誤；有機(jī)物B中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，有機(jī)物C可以與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；有機(jī)物E中存在羧基，具有弱酸性，C正確；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，G的分子式為C16H14O，D錯(cuò)誤；故選擇AD；

（2）根據(jù)分析，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）有機(jī)物F生成有機(jī)物G的化學(xué)方程式為+HCl；

（4）根據(jù)題目所給條件，滿足要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、；

（5）若需通過苯和乙烯為原料制備有機(jī)物A，可先將乙烯氧化為乙酸，將乙酸通過已知反應(yīng)③生成CH3COCl，再將CH3COCl與苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體又稱為CH2=CH2CH3COOH。