Question

【題目】分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑。為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線。

試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物的名稱為(系統(tǒng)命名) ；合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為 。

（2）反應(yīng)④的化學方程為 。

（3）有機物D中總共有 種不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為 。

（4）反應(yīng)⑥的化學反應(yīng)方程式為 。

（5）E的同分異構(gòu)體(含苯環(huán))總共有 種，寫出一種同時滿足下列兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。要求：① 屬于芳香族化合物。②不能與金屬Na反應(yīng)。

Answer 1

【答案】（1）2—甲基丁烷 氧化反應(yīng)

（2）

（3）4 1:1:3:3

（4）

（5）4

【解析】

試題分析：（1）A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，去掉兩個溴原子，且這兩個碳原子再形成一個共價鍵，結(jié)構(gòu)簡式：，與氫氣加成生成烷烴，其名稱為2－甲基丁烷；反應(yīng)②是鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代了溴原子的位置，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生氧化，羥基被氧化物羧基，另一個羥基連接碳上無氫不能被氧化；

（2）對比、D的分子式，D比缺少一個H2O，說明發(fā)生消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學方程式為；

（3）根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中總共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為1:1:3:3；

（4）根據(jù)反應(yīng)⑤的條件，可知發(fā)生的水解反應(yīng)，羥基取代了氯原子的位置，推出E的結(jié)構(gòu)簡式：，E、D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，因此反應(yīng)④的方程式為；

（5）E是苯甲醇，其含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是苯甲醚、甲基苯酚（含有鄰間對三種），共計是4種；①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)。②不能與金屬Na反應(yīng)，說明不存在羥基。因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。