Question

【題目】

常溫下，在鎂屑和無水乙醚的混合體系中，滴加鹵代烷，反應(yīng)后得到的有機鎂化合物稱為格氏試劑。制備的格氏試劑不需要分離就可直接用于有機合成，是重要的有機合成中間體。反應(yīng)原理為:

利用A（）來合成的流程如圖所示:

（1）物質(zhì)A的名稱為________； AB的反應(yīng)類型是_________；

（2）寫出由A制備環(huán)戊酮（）的化學(xué)方程式__________；

（3）寫出由F生成G、G生成H的化學(xué)方程式__________；

（4）D的同分異構(gòu)體中含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有___________種；

（5）寫出符合下列要求的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______；（寫一種即可，已知同一個C原子上不能連接2個羥基）

①芳香族化合物 ②二元醇③分子中有5種化學(xué)環(huán)境的H原子

（6）參照上述合成信息，以A和A制備的環(huán)戊酮（）為原料合成___________。

Answer 1

【答案】 環(huán)戊醇 消去反應(yīng) 、 5 或

【解析】⑴.通過A的結(jié)構(gòu)可知，A分子為五個碳原子之間以單鍵連接構(gòu)成的五元環(huán)，環(huán)上連接一個羥基，故A的名稱為環(huán)戊醇，環(huán)戊醇在濃硫酸的作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，故答案為：環(huán)戊醇；消去反應(yīng)；

⑵.環(huán)戊醇可以在Cu的催化作用下加熱得到環(huán)戊酮，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

⑶.通過F和I的結(jié)構(gòu)可知，五元環(huán)上增加一個雙鍵，故F應(yīng)先與溴發(fā)生加成，引入兩個溴原子，生成G，反應(yīng)方程式為：；G在NaOH的醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為： ，生成的H在酸性條件下生成I，故答案為：；；

⑷. D的同分異構(gòu)體中含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)可以是：，此種結(jié)構(gòu)可以形成鄰、間、對三種物質(zhì)，則有3種同分異構(gòu)體；還可以是 和，所以符合條件的D的同分異構(gòu)體共有5種，故答案是：5；

⑸.I的同分異構(gòu)體中，若為芳香族化合物，則結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有苯環(huán)；屬于二元醇，則結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有2個羥基；分子中有5種化學(xué)環(huán)境的H原子，則2個羥基上的H應(yīng)為1種，與兩個羥基連接的碳原子上的H為1種，剩余1個碳原子構(gòu)成的甲基上的H為1種，所以苯環(huán)上的H還有2種，故其結(jié)構(gòu)應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，可以是：或，故答案為：：或；

⑹. 由環(huán)戊醇和環(huán)戊酮為原料合成，可以先用環(huán)戊醇與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，結(jié)合題中已知信息：，用在鎂屑和無水乙醚的條件下反應(yīng)后得到格氏試劑，再在乙醚的作用下與環(huán)戊酮反應(yīng)，制得，最后在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)制得，故合成路線為：。