Question

【題目】F的分子式為C12H14O2，其被廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________種峰；峰面積之比為__________________。

（2）寫出反應(yīng)④⑤⑥的化學(xué)方程式：

④________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑥________________________________________________________________________。

（3） F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為—CH2COOCH3

Answer 1

【答案】（1）4 3∶2∶3∶2

（2） ④

⑤

⑥

（3） 和

【解析】

試題分析：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知，B中﹣CH2OH被氧化為﹣COOH，則C為，發(fā)生反應(yīng)④生成D，D的分子式為C5H8O2且含有2個甲基，則反應(yīng)④應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，D為，發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，D與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答。

（1）由上述分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，峰面積之比為3∶2∶3∶2。

（2）根據(jù)上述分析，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：；

反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：；

反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：；

（3）物質(zhì)F（）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的：①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團，說明含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基；2COOCH3，含有2個不同的取代基且處于對位，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為和。