Question

【題目】化合物W是一種醫(yī)藥化工合成中間體，其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）鏈烴A的名稱是___。B中官能團(tuán)的名稱是___。

（2）反應(yīng)②、④的反應(yīng)類型分別是___、___。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是___。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（5）W的分子式是___。

（6）芳香化合物X是W的同分異構(gòu)體，X能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6︰4︰3︰2︰1，寫出三種X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（7）設(shè)計(jì)由1，2-二氯乙烷與制備的合成路線___。（無機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳雙鍵、氯原子 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 2+O22+2H2O C13H16O2 、、、、、、、、、、、(寫出其中3個(gè))

【解析】

由合成路線分析可知，F與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G()，則F為羧酸，又E()酸化得到F，F的分子式為C5H6O5，則F為，D與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到E，C的分子式為C3H6OCl2，C在Cu作催化劑、加熱的條件下發(fā)生催化氧化生成D，則C為，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)得到C，則B為，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為，G與在pH=8.3的條件下反應(yīng)生成H()，H酸性條件下加熱生成W()，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為，其名稱為丙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、氯原子，故答案為：丙烯；碳碳雙鍵、氯原子；

(2)反應(yīng)②為B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)得到C，反應(yīng)④為D與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到E，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)③為C在Cu作催化劑、加熱的條件下發(fā)生催化氧化生成D，反應(yīng)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；

(4)F與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G()，則F為羧酸，又E()酸化得到F，F的分子式為C5H6O5，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(5)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1個(gè)該分子含有13個(gè)C原子，16個(gè)H原子，2個(gè)O原子，則其分子式為C13H16O2，故答案為：C13H16O2；

(6)芳香化合物X是W的同分異構(gòu)體，X能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含有醛基，核磁共振氫譜有五組峰，即含有5組等效氫，且峰面積之比為6︰4︰3︰2︰1，滿足條件的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、、，故答案為：、、、、、、、、、、、(寫出其中3個(gè))；

(7)結(jié)合題干中G→H→W的合成路線，由1，2-二氯乙烷與制備，可先將1，2-二氯乙烷在NaOH溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，再在Cu作催化劑加熱的條件下發(fā)生催化氧化生成，接著與發(fā)生類似于G→H→W的反應(yīng)制得，合成路線為，故答案為：。