【題目】【化學---選修5:有機化學基礎】聚芳酯(PAR)是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料,在航空航天等領域應用廣泛。下圖是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路線(省略部分產(chǎn)物):
已知:
(R、R′表示烴基)
(1)A中含有的官能團是 (填官能團名稱)。
(2)B與D的反應類型為 ,B的結構簡式為 。
(3)C生成D的反應化學方程式為 。
(4)C分子的核磁共振氫譜中有 個吸收峰;同時符合下列要求的C的同分異構體有 種。
①能發(fā)生銀鏡反應 ②能與NaHCO3溶液反應 ③遇FeCl3溶液顯紫色
F與C屬于官能團異構的同分異構體,且只含一種官能團,則1mol F與足量NaOH溶液反應時消耗NaOH的物質(zhì)的量為 。
(5)根據(jù)合成聚芳酯E的路線,請你以苯酚及2-丙醇為原料(無機試劑任選),設計合成G:的路線。
【答案】(1)羥基、羧基(2分) (2)縮聚反應(1分) (2分) (3)
(2分)
(4) 4 (2分) ; 10 (2分); 4 mol(2分)(5)
(2分)
【解析】
試題分析:被酸性高錳酸鉀氧化生成C為,C中羧基上的羥基被氯原子取代生成D為,由聚芳酯E的結構簡式可知B的結構簡式為,逆推可知A的結構簡式為。
(1)A的結構簡式為,含有的官能團是:羧基、羥基;
(2)B與D的反應類型為縮聚反應,B的結構簡式為;
(3)根據(jù)以上分析可知C生成D的反應化學方程式為:
;
(4)C的結構簡式為,因此核磁共振氫譜中有4個吸收峰,同時符合下列要求的C的同分異構體:①能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,②能與NaHCO3溶液反應,說明含有羧基,③遇FeCl3溶液顯紫色,說明含有酚羥基,則取代基為-OH、-COOH、-CHO,當-OH、-COOH處于鄰位時,-CHO有4種位置,當-OH、-COOH處于間位時,-CHO有4種位置,當-OH、-COOH處于對位時,-CHO有2種位置,共有10種;F與C屬于官能團異構的同分異構體,且只含一種官能團,則F為含有2個-OOCH,水解得到2mol羧基、2mol酚羥基,則1mol F與足量NaOH溶液反應時消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol;
(5)結合轉(zhuǎn)化關系中乙酰丙酸與苯酚轉(zhuǎn)化為A的反應可知2-丙醇氧化生成丙酮,丙酮與苯酚反應得到,因此合成路線流程圖可設計為
。
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【題目】有機物Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成,請根據(jù)以下信息完成下列問題:
①A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學環(huán)境的氫
②
③一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基
(1)B的分子式為 。
(2)A→B、C→D的反應類型為 、 。
(3)芳香族化合物F的分子式為C7H8O, 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,則F的結構簡式為 。
(4)D生成E的過程中①的化學方程式為 。
E與H反應生成I的方程式為 。
(5)I的同系物K相對分子質(zhì)量比I小28。K的結構中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基;②分子中不含甲基。共有 種(不考慮立體異構)。試寫出上述同分異構體中任意一種消耗NaOH最多的有機物結構簡式 。
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【題目】〔化學——選修5:有機化學基礎〕
某研究小組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。
已知:
請回答下列問題:
(1)下列有關F的說法正確的是 。
A.分子式是C7H7NO2Br
B.可以和鹽酸反應生成鹽
C.不能形成高分子化合物
D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應
(2)C→ D的反應類型是 。
(3) B→C的化學方程式是 。在合成F的過程中,B→C步驟不能省略,理由是 。
(4)D→E反應所需的試劑是 。
(5)寫出3個同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式 。
①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 ②分子中含有能發(fā)生銀鏡反應的官能團
(6)以X和乙烯為原料可合成Y,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。
注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:
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【題目】有機物A~M有如圖所示轉(zhuǎn)化關系,A與F分子中所含原子數(shù)相同,且均能與NaHCO3溶液反應;F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能發(fā)生銀鏡反應;M與NaOH溶液反應后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種。
(1)B、F的結構簡式分別為__________________、______________________。
(2)反應①~⑦中,屬于消去反應的是______________________(填反應序號)。
(3)D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為_________________;反應⑦的化學方程式為_______________。
(4)A的相對分子質(zhì)量在180~260之間,從以上轉(zhuǎn)化中不能確認A中的某一官能團,確定該官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為_____________________________________________。
(5)符合下列條件的F的同分異構體共有________種。
a.能發(fā)生銀鏡反應 b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為1:1:2:6
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【題目】某實驗小組擬用有機物A來合成阿司匹林和M,M是一種防曬劑,結構式為。合成路線如下:
已知:
1. E的相對分子質(zhì)量為138
2. F的相對分子質(zhì)量為240
3. 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,容易脫水形成羰基
4.
根據(jù)以上信息回答下列問題:
1.寫出B的結構簡式 ,由H生成I的第二步反應的反應類型是 。
2.寫出下列反應的化學方程式
D+ NaOH(高溫高壓) 。
E→F 。
3.阿司匹林為常用解熱鎮(zhèn)痛藥,試寫出兩種阿司匹林的同分異構體(要求:苯環(huán)上有3個取代基;屬于酯類,每摩爾該物質(zhì)水解消耗4摩爾NaOH;且能發(fā)生銀鏡反應。) 、 。
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【題目】某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如下圖),以環(huán)己醇制備環(huán)己烯
(1)制備粗品
將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入lml濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。
① A采用水浴加熱的優(yōu)點是 。
② 試管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制備精品
① 環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在_________層(填上或下),分液后用_________(填字母,單選)洗滌。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再將環(huán)己烯按圖裝置蒸餾,冷卻水從______口進入(填g或f)。蒸餾時要加入生石灰,目的是 。
③ 收集產(chǎn)品時,控制的溫度應在________左右,實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是 (填字母,單選)。
a.蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品
b.環(huán)己醇實際用量多了
c.制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出
(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是______。
a.用酸性高錳酸鉀溶液 b.用金屬鈉 c.測定沸點.
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【題目】實驗室制備乙酸乙酯的實驗裝置示意圖和有關實驗步驟如下:在A中加入4.6 g的乙醇,9.0 g的乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片,開始緩慢加熱A,回流50min,反應液冷至室溫后倒入分液漏斗中,分別用少量水,飽和碳酸鈉溶液和水洗滌,分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體,靜置片刻,過濾除去MgSO4固體,進行蒸餾純化,收集餾分,得乙酸乙酯5.28 g。
回答下列問題:
(1)儀器B的名稱是:
(2)A 中濃硫酸的作用是 和 。
(3)寫出實驗室用乙醇和乙酸制取乙酸乙酯的化學反應方程式: 。
(4)在洗滌、分液操作中,應充分振蕩,然后靜置,待分層后 (填標號)。
a.直接將乙酸乙酯從分液漏斗上口倒出
b.直接將乙酸乙酯從分液漏斗下口放出
c.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸乙酯從下口放出
d.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸乙酯從上口放出
(5)實驗中加入少量無水MgSO4的目的是: 。
(6)在蒸餾操作中,儀器選擇及安裝都正確的是: (填標號)。
(7)本實驗的產(chǎn)率是:__________(填標號)。(產(chǎn)率指的是某種生成物的實際產(chǎn)量與理論產(chǎn)量的比值。已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的相對分子質(zhì)量分別為:46、60、88。)
a.30% b.40% c.50% d.60%
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【題目】【選修五:有機化學】
某芳香族化合物A的水溶液顯酸性,測得A分子中無酚羥基.A可發(fā)生下圖所示轉(zhuǎn)化,其中F為五元環(huán)狀化合物;G可使溴的四氯化碳溶液褪色;F和G互為同分異構體;H和I都是醫(yī)用高分子材料.
請回答:
(1)E中的官能團名稱是 、
(2)③的反應類型是_____________________
(3)②的化學方程式是__________________⑤的化學方程式是________________
(4)A與H的結構簡式分別是________________、________________
(5)D與足量X溶液作用后可得到C7H5O3Na,則X溶液中所含溶質(zhì)的化學式是________________
(6)符合下列要求的G的同分異構體中有一種具有反式結構,該反式結構是__________(用結構簡式表示).
①能發(fā)生水解反應
②分子中不含環(huán)狀結構
③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子
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【題目】【選修5:有機化學基礎】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑,其合成路線如下圖所示。其中A為烴,相對分子質(zhì)量為92。NHS是一種選擇性溴代試劑。
(1)A的結構簡式是______________,E中含氧官能團的名稱為______________。
(2)反應B→C的反應條件和試劑是______________,⑤的反應類型是______________。
(3)F的結構簡式是_________________________。
(4)寫出C→D的化學方程式:___________________________。
(5)F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_________種(不含立體異構):
①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②含有苯環(huán)。
其中其中核磁共振氫譜顯示為5組峰,且峰面積比為3:2:2:2:1的結構簡式為_______(任寫一種)。
(6)請仿照題中流程圖合成路線,設計以乙醛為起始主原料合成強吸水性樹脂的合成路線,其它試劑及溶劑任選。
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