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高考化學(xué)最后沖刺專題八：有機(jī)基本概念的梳理和綜合

[命題趨向]

《考試大綱》中對有機(jī)基本概念的要求主要有以下幾點：

（1）理解基團(tuán)、同分異構(gòu)、同系物的概念。

（2）了解常見簡單烷烴、烯烴、炔烴等常見有機(jī)物的命名方法。了解有機(jī)物的基本分類方法。

近幾年高考試題關(guān)于有機(jī)物基本概念的考查主要有以下幾種常見題型：

（1）關(guān)于有機(jī)物的分類。根據(jù)組成元素將有機(jī)物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團(tuán)分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機(jī)物、天然有機(jī)物等等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機(jī)物、中學(xué)化學(xué)未出現(xiàn)過的有機(jī)物等，要求考生判斷其類別。

（2）有機(jī)物與生活在常識問題的聯(lián)系。聯(lián)系實際、聯(lián)系生活是新課程改革的一個重要導(dǎo)向，分省命題后的高考中可能會更加強(qiáng)調(diào)聯(lián)系生活實際問題。

（3）有機(jī)物命名。有機(jī)物命名是一個重要基礎(chǔ)知識，往年高考也出現(xiàn)過考查有機(jī)物命名的試題。只要平時復(fù)習(xí)中整理過這類知識，遇到這類試題就較容易解答，所以復(fù)習(xí)中對這類知識要國以重視，不要留下盲點。

（4）有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。判斷有機(jī)反應(yīng)類型是高考試題必考內(nèi)容之一，可以有選擇題、有機(jī)推斷題等題型來考查這個知識點。

[知識體系和復(fù)習(xí)重點]

1．根據(jù)官能團(tuán)去理解有機(jī)物的分類方法：

2．主要掌握簡單的烷烴、烷基的命名方法，簡單的烯、炔的命名方法，苯及其衍生物的命名，簡單的醇、醛、酸、酯的命名等等。理解基、官能團(tuán)、同系物等概念。

還要注意歸納課本出現(xiàn)過的一些反應(yīng)產(chǎn)物的名稱。如，纖維素跟硝酸反應(yīng)生成的“三硝酸纖維素酯”、甘油跟硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物叫“三硝酸甘油酯”（俗名也叫“硝化甘油”）、苯跟濃反應(yīng)產(chǎn)物叫苯磺酸、葡萄糖銀鏡反應(yīng)生成產(chǎn)物叫葡萄糖酸等等。復(fù)習(xí)中也要重視某些有機(jī)物的俗名，能夠根據(jù)俗名判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

3．有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納

下屬反應(yīng)

涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型

其它注意問題

取代反應(yīng)

酯水解、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等

烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等

鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；

酯皂化時消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時要特別注意）。

加成反應(yīng)

氫化、油脂硬化

C=C、C≡C、C=O、苯環(huán)

酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；

C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。

消去反應(yīng)

醇分子內(nèi)脫水

鹵代烴脫鹵化氫

醇、鹵代烴等

、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。

氧化反應(yīng)

有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等

絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)

醇氧化規(guī)律；

醇和烯都能被氧化成醛；

銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；

苯的同系物被KMnO₄氧化規(guī)律。

還原反應(yīng)

加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類

烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等

復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H₂的量。

加聚反應(yīng)

乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚

烯烴、二烯烴（有些試題中也會涉及到炔烴等）

由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；

由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。

縮聚反應(yīng)

酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等

酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等

加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；

化學(xué)方程式的書寫。

[典型題析] w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

[例1] （2003年上海市高考化學(xué)試題）下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是（）

A．橡膠 B．蛋白質(zhì) C．尼龍 D．纖維素

[解析]答案選C。

本題主要考查有機(jī)物的分類。有機(jī)物的分類是研究有機(jī)物必需具備的最基礎(chǔ)的知識，每年的高考中都會有涉及有機(jī)物分類的試題。

題中的四種物質(zhì)都是高分子化合物，要注意橡膠有天然橡膠和人工合成橡膠兩類。

[例2]（2002年上海高考綜合試題）橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子化合物，具有良好的彈性，但強(qiáng)度較差。一為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度，加工時往往需進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫磺在一定條件下反應(yīng)；橡膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度較高的是（）w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

A．橡皮筋 B．汽車外胎 C．普通氣球 D．醫(yī)用乳膠手套

[解析]答案選B。本題主要考查用有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力。橡皮筋、汽車外胎、普通氣球、乳膠手套等都是生活中常見的物品，橡膠的合成、橡膠的硫化是化學(xué)基礎(chǔ)知識。試題中給予一定的提示，可以測試考生接受提示信息、運用信息的敏捷性。

“橡膠本身的彈性很好，但強(qiáng)度較差”，“硫化程度越高，強(qiáng)度越大，但彈性越差”，這些都是試題中給出的重要信息。再從生活經(jīng)驗可知，乳膠手套的彈性最好，汽車外胎需要有很高的強(qiáng)度，所以硫化程度較高的應(yīng)是汽車外胎。

[例3]（2004年廣東、廣西等省高考大綜合試題）下列5個有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是（）

①CH₂＝CHCOOH ②CH₂＝CHCOOCH₃ ③CH₂＝CHCH₂OH

④CH₃CH₂CH₂OH ⑤CH₃CH₂CHO

A．①③④ B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤

[解析]答案選C。

本題主要考查常見官能團(tuán)的性質(zhì)。碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等都是中學(xué)化學(xué)中常見的官能團(tuán)，了解這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性等是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的起碼要求。所以高考試題經(jīng)常會考到這類試題。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

醇羥基跟羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，碳碳雙鍵、醛基等能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、醇羥基、醛基等能被氧化。①③⑤等三種有機(jī)物都符合題設(shè)條件。

[例4]2003年3月，中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機(jī)化學(xué)所計國楨研究員因在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果，而榮獲國家自然科學(xué)一等獎。據(jù)悉，他們在研究過程中曾涉及到如下一種有機(jī)物。請根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡式回答問題：

（1）該化合物中，官能團(tuán)⑦的名稱是__________，官能團(tuán)①的電子式是__________。該化合物是由______個氨基酸分子脫水形成的。寫出該化合物水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）______________________________________________________，并寫出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________。

（2）上海有機(jī)化學(xué)研究所在我國氟化學(xué)理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學(xué)工業(yè)等方面作出過重大貢獻(xiàn)，如F₄₆就是用的四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，若兩種單體物質(zhì)的量之比1:1，試寫出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式______________________。已知三氟苯乙烯（三個氟均連在苯環(huán)上）的分子式為C₈H₅F₃，則它的異構(gòu)體除還有另外五種是_______________。

[解析]（1）羧基，。4。H₂NCH₂COOH，H₂NCH₂COOH+NaOH?H₂NCH₂COONa+H₂O。（或另外三種氨基酸及對應(yīng)的反應(yīng)式）

（2）或。

[評注]起點高，落點還是在中學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。這道可能較好地測試對有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的觀察能力、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫能力。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

[專題預(yù)測與專題訓(xùn)練]

1．下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是（）

A 有機(jī)物都是非電解質(zhì) B 熔點低的化合物都是有機(jī)物

C 不含氫的化合物也可能是有機(jī)物 D 含有碳元素的化合物都是有機(jī)物

2．人們一向把碳的氧化物、碳酸鹽看作無機(jī)物的原因是（）

A 都是碳的簡單化合物 B 不是從生命體中取得

C 不是共價化合物 D 不具備有機(jī)物典型的性質(zhì)和特點

3．下列說法中錯誤的是（）

①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物是同系物

②分子組成相差一個或幾個CH₂原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物

③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物

④互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似

A ①②③④ B 只有②③ C 只有③④ D 只有①②③

4．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。右邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式，它屬于（）

①無機(jī)化合物 ②有機(jī)化合物 ③高分子化合物

④離子化合物 ⑤共價化合物

A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．②③④

5．?dāng)M除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：

下列對該化合物敘述正確的是（）

A．屬于芳香烴 B．屬于鹵代烴

C．在酸性和堿性條件下都不能水解 D．在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)

6．生物學(xué)家預(yù)言，21世紀(jì)是木材化工產(chǎn)品的世紀(jì)，利用木材得到纖維素，用纖維素不能得到的物質(zhì)是（）

（A）蛋白質(zhì) （B）玻璃紙（C）苯酚（D）葡萄糖

7．下列物質(zhì)中不屬于單糖的是（）w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

8．人們把食品分為綠色食品、藍(lán)色食品、白色食品等。綠色植物通過光合作用轉(zhuǎn)化的食品叫做綠色食品，海洋提供的食品叫藍(lán)色食品，通過微生物發(fā)酵制得的食品叫白色食品。下面屬于白色食品的是（）。

（A）食醋（B）面粉（C）菜油（D）海帶

9．為了測定一種氣態(tài)烴A的化學(xué)式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實驗表明產(chǎn)物是CO₂、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計了兩個方案，均認(rèn)為根據(jù)自已的方案能求出A的最簡式，他們測得的在有關(guān)數(shù)據(jù)如下（圖中的箭頭表示氣流的方向，實驗前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：

甲方案：燃燒產(chǎn)物增重2.52g增重1.32g生成CO₂1.76g

乙方案：燃燒產(chǎn)物增重5.60g增重0.64g增重4g

試回答：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

（1）根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否求出A的最簡式?

（2）請根據(jù)你選擇的方案，通過計算求出A的最簡式

（3）若要確定A的分子式，是否需要測定其它數(shù)據(jù)?為什么?

10．美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機(jī)拍攝到化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵（注：即分子內(nèi)原子之間的相互作用）斷裂和形成的過程，因而獲得1999年諾貝爾化學(xué)獎。激光有很多用途，例如波長為10.3微米的紅外激光能切斷B(CH₃)₃分子中的一個B－C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反應(yīng)：B(CH₃)₃＋HBrB(CH₃)₂Br＋CH₄。而利用9.6微米的紅外激光卻能切斷兩個B―C鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反應(yīng)。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m