【小結(jié)】（1） 鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應(yīng)，但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區(qū)別。

強(qiáng)化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞

H2CO3＞H2O＞C2H5OH

理解、記憶。

【啟發(fā)回憶】羥基還具有什么性質(zhì)？能發(fā)生什么類型的反應(yīng)？請(qǐng)舉例說(shuō)明。

回憶、思考。

羥基還可以結(jié)合氫原子生成水分子，即脫水反應(yīng)。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質(zhì)，如醇可發(fā)生分子內(nèi)、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應(yīng)脫水生成酯類。

【投影】請(qǐng)完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析其反應(yīng)的機(jī)理。指出反應(yīng)類型。

乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。

乙醇和乙酸的反應(yīng)。

練習(xí)書寫并分析。

乙醇分子內(nèi)脫水反應(yīng)：消去反應(yīng)

乙醇分子間脫水反應(yīng)：取代反應(yīng)

乙醇與乙酸分子間脫水反應(yīng)：酯化反應(yīng)

【評(píng)價(jià)】肯定和表?yè)P(yáng)學(xué)生的分析和書寫。

【小結(jié)】（2） 碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水（消去）成烯烴。

【過(guò)渡】下面我們就不同的脫水反應(yīng)進(jìn)行討論。

【啟發(fā)】首先回憶我們所學(xué)的有機(jī)化合物中，哪些類物質(zhì)能發(fā)生脫水反應(yīng)？應(yīng)具備什么樣的內(nèi)在條件？

回憶、歸納：一般分子內(nèi)含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無(wú)機(jī)含氧酸、纖維素等。

【再問(wèn)】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質(zhì)？

可兩個(gè)羥基去一分子水，也可一個(gè)羥基與一個(gè)非羥基氫脫去一分子水；既可分子內(nèi)，也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】請(qǐng)大家看例題，總結(jié)一下此題

中有多少種脫水方式。

例1 [1993年―35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上，形成較為穩(wěn)定的碳基化合物：

有機(jī)分子內(nèi)，有機(jī)分子間�？擅撊ニ�分子。下列反應(yīng)圖示中，就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無(wú)機(jī)物都已略去。請(qǐng)從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角環(huán)）是____。

根據(jù)學(xué)生的討論發(fā)言板書，最后讓學(xué)生完成反應(yīng)的化學(xué)方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評(píng)定。

【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應(yīng)

①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。

②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。

③二元醇分子內(nèi)脫去1分子水生成醛。

④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。

⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。

⑥醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。

討論、歸納。

完成反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小結(jié)】

指出：將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán)，這是對(duì)知識(shí)的遷移和應(yīng)用，因此對(duì)于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒(méi)有其它形式的脫水？

思考。

乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。

【板書】

⑦二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請(qǐng)同學(xué)寫出這兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式

⑦

⑧

【過(guò)渡】請(qǐng)大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的？請(qǐng)寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。

【投影】

①

【問(wèn)】反應(yīng)的機(jī)理？

【繼續(xù)投影】

②CH3CH2OSO3H

③

④

⑤

⑥

⑦

⑧

①是由高級(jí)脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通過(guò)分子間脫去3分子水，即酯化反應(yīng)生成。

酸去羥基，醇去羥基氫。

認(rèn)真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過(guò)分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過(guò)分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。

④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。

⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。

⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環(huán)酯。

⑧是由n個(gè)乙二酸和n個(gè)乙二醇分子間脫去n個(gè)分子水形成的聚酯。

總結(jié)、歸納，邊練習(xí)化學(xué)用語(yǔ)寫化學(xué)方程式：

根據(jù)以上分析，請(qǐng)總結(jié)酸和醇反應(yīng)（僅一元和二元）、酯化反應(yīng)的不同脫水方式。

【板書】（2）生成酯的脫水反應(yīng)

①一元羧酸和一元醇

②無(wú)機(jī)酸和醇，如HNO3與甘油

注意：無(wú)機(jī)酸去氫，醇去羥基。

③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇

⑤二元羧酸和二元醇

A：脫一分子水

B：脫二分子水

C：脫n分子水

指出： 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發(fā)】大家想一想：我們前邊討論了一個(gè)醇分子內(nèi)含兩個(gè)羥基可分子內(nèi)互相脫水，那如果一個(gè)分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質(zhì)呢？

【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。

思考、討論。

能，應(yīng)生成環(huán)酯。

請(qǐng)同學(xué)們完成下列兩題：

1．

分子內(nèi)脫水。

2．乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。

練習(xí)書寫化學(xué)用語(yǔ)：

1．

2．

【小結(jié)】請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)羥基酸的各種脫水反應(yīng)，并根據(jù)學(xué)生的小結(jié)板書。

小結(jié)：

①羥基酸可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。

②羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。

③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。

④羥基酸分子間也可脫去n個(gè)水，而生成高分子。

【啟發(fā)】你所學(xué)過(guò)的知識(shí)中有哪類物質(zhì)像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應(yīng)有幾種官能團(tuán)？

指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng)，當(dāng)脫水成環(huán)時(shí)，一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。

請(qǐng)寫出① 分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。

② 分子間脫水的化學(xué)方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團(tuán)――氨基酸。

理解、記憶。

①

②

【啟發(fā)引導(dǎo)】根據(jù)以上各種形式的脫水反應(yīng)，我們總結(jié)一下其中有多少種成環(huán)的反應(yīng)。

【板書】（4）脫水成環(huán)的反應(yīng)

①二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出：二元醇由于分子內(nèi)有兩個(gè)羥基，因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)，一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

請(qǐng)寫出 在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。

如： 與乙二醇反應(yīng)。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。

回憶、總結(jié)、歸納。

練習(xí)：

【板書】（5）其它形式的脫水反應(yīng)

①含氧酸分子內(nèi)脫水：如H2CO3

②含氧酸分子間脫水

如：磷酸分子間脫水

③苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)：

如： 的硝化， ， 的磺化。

請(qǐng)大家回憶今天課的主要內(nèi)容。

小結(jié)：今天我們圍繞羥基的性質(zhì)，復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。

①醇分子內(nèi)脫水成烯烴（消去反應(yīng)）。

②醇分子間脫水成醚（取代反應(yīng)）。

③醉與羧酸間酯化生成酯。

④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過(guò)酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯，也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。

精選題

1．a(chǎn)g某有機(jī)物與過(guò)量鈉反應(yīng)得到VaL氣體；ag該有機(jī)物與過(guò)量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL，則此有機(jī)物是下列的

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．HO（CH2）2COOH

B．

C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．CH3―CH2Cl

B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH―COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機(jī)物的種類數(shù)為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．5　　　　 B．6　　　　　 C．7　　　　　 D．8

4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結(jié)構(gòu)的高分子化合物，其結(jié)構(gòu)可能是　　 （　　　 ）

A．

B．

C．H2N―（CH2）5―CH3

D．

5．分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在濃H2SO4存在時(shí)具有下列性質(zhì)：①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng)；②能生成一種無(wú)側(cè)鏈的環(huán)狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3―CH（OH）―CH2―COOH

C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH（OH）COOH

6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有　　　　　　　 （　　　 ）

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有機(jī)物，在一定條件下，同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)，且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．

B．CH2=CH―OH

C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機(jī)物A與NaOH水溶液共熱，產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B，在適當(dāng)條件下，每?jī)煞肿拥腂可相互發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一分子C，那么C的結(jié)構(gòu)不可能是 （　　　 ）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH

B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH

C．

D．

9．常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)，②加成反應(yīng)，③消去反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤加聚反應(yīng)，⑥縮聚反應(yīng)，⑦氧化反應(yīng)，⑧還原反應(yīng)，其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類型有　 （　　　 ）

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答：

（1）這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構(gòu)體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成______種酯。

11．α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

答　 案

1．B　 2．C　 3．C　 4．A　 5．C

6．C　 7．C、D　 8．B　 9．C

10．（1）

（2）5　 （3）16，因?yàn)镃5H12O有8種屬于醇的結(jié)構(gòu)，C4H8O2有2種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。

11．