（14分）正丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃）是一種化工原料，常溫下為無色液體，不溶于水，沸點為142.4℃，密度比水小。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醚（其它裝置均略去），發(fā)生的主要反應為：2CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O

實驗過程如下：在容積為100mL的三頸燒瓶中將5mL濃硫酸、14.8g正丁醇和幾粒沸石混合均勻，再加熱回流一段時間，收集到粗產(chǎn)品，精制得到正丁醚。回答下列問題：
（1）合成粗產(chǎn)品時，液體試劑加入順序是                                          。
（2）實驗中冷凝水應從       口出去（填“a”或“b”）。
（3）為保證反應溫度恒定在135℃，裝置C中所盛液體必須具有的物理性質(zhì)為                。
（4）加熱時間過長或溫度過高，反應混合液會變黑，寫出用NaOH溶液吸收有毒尾氣的離子方程式                                           。
（5）得到的正丁醚粗產(chǎn)品依次用8 mL50%的硫酸、10 mL水萃取洗滌。該步驟中需要的屬于硅酸鹽材質(zhì)的實驗儀器是燒杯、玻璃棒、               。該儀器使用前需要             。
（6）將分離出的有機層用無水氯化鈣干燥，過濾后再進行                  （填操作名稱）精制得到正丁醚。
（7）本實驗最終得到6.50g正丁醚，則正丁醚的產(chǎn)率是                        。

1－乙氧基萘是一種無色液體，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點5.5℃，沸點267℃。1－萘酚（性質(zhì)與苯酚相似）熔點96℃，沸點278℃，微溶于水，易溶于乙醇，乙醇的沸點為78.5℃。1－乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。實驗室制備1－乙氧基萘的過程如下：

＋C₂H₅OH＋H₂O

1－萘酚                      1－乙氧基萘

（1）將72g1－萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合。將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應。實驗中使用過量乙醇的原因是                             。燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是                                      。

（2）反應結束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機層。為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是        （填序號）。

A．③②④①     B．①②③④    C．②①③④

（3）實驗測得1－乙氧基萘的產(chǎn)量與反應時間、溫度的變化如圖所示，時間延長、溫度升高，1－乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是                                、                             。

（4）某同學推測經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1－萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設計了如下方案進行檢驗，請在答題卡上完成表中內(nèi)容。

1－乙氧基萘是一種無色液體，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點5.5℃，沸點267℃。1－萘酚（性質(zhì)與苯酚相似）熔點96℃，沸點278℃，微溶于水，易溶于乙醇，乙醇的沸點為78.5℃。1－乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。實驗室制備1－乙氧基萘的過程如下：
＋C₂H₅OH＋H₂O
1－萘酚                      1－乙氧基萘
（1）將72g1－萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合。將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應。實驗中使用過量乙醇的原因是                            。燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是                                     。

（2）反應結束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機層。為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是       （填序號）。
A．③②④①     B．①②③④    C．②①③④
（3）實驗測得1－乙氧基萘的產(chǎn)量與反應時間、溫度的變化如圖所示，時間延長、溫度升高，1－乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是                               、                            。

（4）某同學推測經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1－萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設計了如下方案進行檢驗，請在答題卡上完成表中內(nèi)容。