Question

【題目】有機物A可發(fā)生如圖轉化（方框內物質均為有機物，部分無機產物已略去）：

已知： （R、R′可表示烴基或官能團）
請回答：
（1）F蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，且分子中無甲基．已知1mol F與足量鈉作用產生H2 22.4L（標準狀況），則F的分子式是；
（2）G與F的相對分子質量之差為4，則G的性質是（填字母）；
a．可與銀氨溶液反應 b．可與乙酸發(fā)生酯化反應
c．可與氫氣發(fā)生加成反應 d．1mol G可與2mol新制Cu（OH）2發(fā)生反應
（3）D能與NaHCO3反應，且兩分子D可以反應得到含有六元環(huán)的酯類化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，則D→E的化學方程式是；
（4）B的同分異構體較多，寫出一種不含甲基能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體結構簡式：；
（5）A轉化為B和F的化學方程式是；
（6）某烴分子H的碳原子數小于10，核磁共振氫譜只有一組峰，在相同條件下也可發(fā)生類似B→C的反應并只生成一種有機物I，I的結構簡式： ．

Answer 1

【答案】
（1）C2H6O2
（2）ac
（3）CH3CH（OH）COOH CH2═CH﹣COOH+H2O
（4）HCOOCH2﹣CH=CH2 ， OHCCH2CH2CHO等
（5）
（6）（CH3）2C=O
【解析】解：F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，則其相對分子質量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產生H2 22.4L（標準狀況），即1molH2 ， 說明F中很有2個﹣OH，應為乙二醇，即C2H6O2 ， 被催化氧化生成醛，根據R﹣CH2OH→RCHO可知，二者相對分子質量相差2，G與F的相對分子質量之差為4，則G應為OHC﹣CHO，為乙二醛；A生成B和F的反應應為酯的水解，則B的分子式應為C4H6O2 ， 結合題給信息可知應為 ，A為 ，C為 ，與氫氣發(fā)生加成反應生成D，D應為CH3CH（OH）COOH，CH3CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成E，則E為CH2=CHCOOH.
（1.）F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，則其相對分子質量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產生H2 22.4L（標準狀況），即1molH2 ， 說明F中很有2個﹣OH，應為乙二醇，即C2H6O2 ， 所以答案是：C2H6O2；
（2.）G應為OHC﹣CHO，為乙二醛，含有﹣CHO，可發(fā)生氧化和加成反應，不能發(fā)生酯化反應，因含有2個﹣CHO，則1molG最多可與4mol新制Cu（OH）2發(fā)生反應，所以答案是：ac；
（3.）D應為CH3CH（OH）COOH，CH3CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成E，則E為CH2=CHCOOH，反應的方程式為CH3CH（OH）COOH CH2═CH﹣COOH+H2O，
所以答案是：CH3CH（OH）COOH CH2═CH﹣COOH+H2O；
（4.）B為 ，B的同分異構體不含甲基能發(fā)生銀鏡反應，則該結構簡式為HCOOCH2﹣CH=CH2 ， OHCCH2CH2CHO等，
所以答案是：HCOOCH2﹣CH=CH2 ， OHCCH2CH2CHO等；
（5.）A為 ，可水解生成 和乙二醇，反應的方程式為 ，所以答案是： ．
（6.）某烴分子H的碳原子數小于10，核磁共振氫譜只有一組峰，在相同條件下也可發(fā)生類似B→C的反應并只生成一種有機物I，則該烴的結構為（CH3）2C=C（CH3）2 ， 所以I的結構簡式為（CH3）2C=O，所以答案是：（CH3）2C=O．