Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關合成路線如下圖（部分反應條件和產(chǎn)物略去）。

回答下列問題：

（1）A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%，A的化學名稱為___________，PVA的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（2）C中官能團的名稱是_________________，A～F中核磁共振氫譜出峰最多的是______（填代號）。

（3）反應①包含的反應類型是_________________；反應④的化學方程式為__________________。

（4）PVAc是由F加聚而成，與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體還有___________種；寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。

Answer 1

【答案】 乙醇 碳碳雙鍵、醛基 CD 加成反應，消去反應 CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O 4 HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2

【解析】試題分析：本題考查有機推斷，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定，官能團的識別，反應類型的判斷和有機方程式的書寫，限定條件同分異構(gòu)體的書寫和種類的判斷。

（1）A為飽和一元醇，則A符合分子通式CnH2n+2O（n1），=34.8%，解得n=2，A的分子式為C2H6O，A為飽和一元醇，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，A的名稱為乙醇。根據(jù)圖示PVA為PVAc的水解產(chǎn)物，根據(jù)PVB的結(jié)構(gòu)簡式可推知反應④發(fā)生的是題給已知II的反應，可逆推出D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，PVA的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）A→B為CH3CH2OH的催化氧化反應，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO；對比B和D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B→C的反應條件，反應①發(fā)生題給已知I的反應，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCHO，C中官能團為碳碳雙鍵、醛基。由PVAc可逆推出其單體F的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，A發(fā)生氧化反應生成E，E與CHCH反應生成F，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。A、B、C、D、E、F中所含H原子的種類依次為3、2、4、4、2、3，核磁共振氫譜中峰的個數(shù)依次為3、2、4、4、2、3，核磁共振氫譜出峰最多的是CD。

（3）反應①為2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O，可見其過程為2CH3CHO→CH3CH（OH）CH2CHO→CH3CH=CHCHO，先發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應。反應④的化學方程式為CH3CH2CH2CHO++H2O。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，F中的官能團為碳碳雙鍵、酯基，與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH2=CHCOOCH3，共有4種。