Question

【題目】某醫(yī)藥中間體G的一種合成路線如下：

已知：(1)A(C4H8)的核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積之比為3：1；D的分子式為(C4H8O3)

(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為：；

回答下列問題：

(1)B→C的反應(yīng)類型是______。

(2) G 的分子式為______；G中官能團(tuán)名稱是______；1molG與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗______molNaOH。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(4)D在濃硫酸加熱的條件下會生成一種含六元環(huán)的化合物,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____。

(5)I與F互為同分異構(gòu)體,則滿足下列條件的I的結(jié)構(gòu)有______種(不包括F)。

①苯環(huán)上有兩個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與NaOH反應(yīng)。

(6)根據(jù)題中所給信息,寫出由苯酚、甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯的合成路線，已知：RCOOHRCOCl（其它無機(jī)試劑任選）：______。

Answer 1

【答案】水解反應(yīng)或取代反應(yīng) 酯基、羥基 3

【解析】

由題意可知，A(C4H8)的核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積之比為3：1，故A為 ，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B ,B發(fā)生水解反應(yīng)或者取代反應(yīng)得到C，C為，發(fā)生氧化反應(yīng)后得到D ，D繼續(xù)進(jìn)行反應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H ，D發(fā)生取代反應(yīng)得到E，E與F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為，根據(jù)此分析進(jìn)行解答。

（1）結(jié)合以上分析可知，B為，B發(fā)生水解反應(yīng)或者取代反應(yīng)得到C 。

故答案為； 水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為，由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為，G中含有兩個酯基和一個羥基，所以1molG水解得到1mol羧基和2mol羥基，與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3molNaOH溶液。

故答案為： ；酯基、羥基； 3；

（3）D 為繼續(xù)進(jìn)行反應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)可得到H 。

故答案為

（4）D在濃硫酸加熱的條件下會發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一種含六元環(huán)的環(huán)狀酯，反應(yīng)方程式為 ；

故答案為：

（5）由要求可知①苯環(huán)上有兩個取代基②遇FeCl3溶液顯紫色，則其中一個取代基為酚羥基③能與NaOH反應(yīng)，則含有羧基或酯基。即有HOC6H4COOCH3（鄰、間）、HOC6H4CH2OOCH（鄰、間、對）、 HOC6H4CH2OOCCH3 （鄰、間、對）、HOC6H4CH2COOH（鄰、間、對）共有11種同分異構(gòu)體，

故答案為 ：11；

（6）根據(jù)RCOOHRCOCl，先將甲基苯酸化氧化為苯甲酸，之后與PCl3反應(yīng)，最后與苯酚反應(yīng)制備出苯甲酸苯酚酯。合成路線為。

故答案為