Question

【題目】

Ⅰ為探究液態(tài)鹵代烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案:

甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀HNO3中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng).

乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng).

丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng).

請(qǐng)首先判斷上述3種方案是否合理，若不合理請(qǐng)說(shuō)明理由。

甲：__________，_______________________________

乙：__________，_______________________________

丙：__________，_______________________________

Ⅱ Fridel-Crafts反應(yīng)：為放熱反應(yīng)，通過(guò)該反應(yīng)可向苯環(huán)上引入烷基。某化學(xué)興趣小組在實(shí)驗(yàn)室先利用叔丁醇（沸點(diǎn)82.4℃）與鹽酸反應(yīng)制得叔丁基氯（沸點(diǎn)50.7℃），再利用Fridel-Crafts反應(yīng)制備對(duì)叔丁基苯酚（熔點(diǎn)99℃）。反應(yīng)流程如下圖所示：

（1）將有機(jī)物（叔丁基氯粗品）依次用飽和NaHCO3溶液洗滌、水洗、干燥、________操作后，方可獲得純凈的叔丁基氯。

（2）寫(xiě)出本實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_____________。

（3）發(fā)生Fridel-Crafts反應(yīng)時(shí)應(yīng)用冷水浴適當(dāng)控制溫度，其原因是___________。

（4）對(duì)叔丁基苯酚有時(shí)候呈現(xiàn)紫色，原因可能是__________________。

Answer 1

【答案】 不合理 Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水顏色褪色。 不合理 若是水解反應(yīng)也有類(lèi)似實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 不合理 乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸。 蒸餾 +(CH3)3CCl+HCl 反應(yīng)放熱會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)液溫度升高，造成鹽酸、叔丁基氯的揮發(fā)，從而影響產(chǎn)率 一部分對(duì)叔丁基苯酚被空氣中的氧氣所氧化

【解析】Ⅰ、甲：Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水顏色褪色，因此不合理，故答案為：不合理；Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水顏色褪色；

乙：若是水解反應(yīng)，溴與氫氧化鈉溶液一樣反應(yīng)褪色，也有類(lèi)似實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，因此不合理，故答案為：不合理；若是水解反應(yīng)也有類(lèi)似實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象；

丙：乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸，使得高錳酸鉀溶液顏色變淺甚至褪色，因此不合理，故答案為：不合理；乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸；

Ⅱ、(1)有機(jī)層中會(huì)溶解一些HCl，加入飽和碳酸氫鈉溶液可以吸收HCl，除去叔丁基氯中的HCl，再進(jìn)行蒸餾操作可將叔丁基氯粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)化為較為純凈的叔丁基氯，故答案為：蒸餾；

(2)本實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)②為叔丁基氯與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)：+(CH3)3CCl+HCl，故答案為：+(CH3)3CCl+HCl；

(3)生成對(duì)叔丁基苯酚，該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中溶液溫度容易升高，且生成大量的HCl氣體，而叔丁基氯的沸點(diǎn)只有50.7℃，若不注意及時(shí)冷卻就會(huì)使叔丁基氯的蒸氣被大量的HCl氣體帶走而影響產(chǎn)率，故應(yīng)用冷水浴冷卻，故答案為：反應(yīng)放熱會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)液溫度升高，造成鹽酸、叔丁基氯的揮發(fā)，從而影響產(chǎn)率；

(4)苯酚易被氧化生成對(duì)苯醌，可導(dǎo)致最終產(chǎn)品對(duì)叔丁基苯酚不是白色而呈現(xiàn)紫色，故答案為：一部分苯酚被空氣中的氧氣所氧化。