Question

2．l，6-己二酸（G）是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個碳原子的有機化合物氧化制備．下圖為A通過氧化反應制備G的反應過程（可能的反應中間物質為B、C、D、E和F）：

回答下列問題：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的分子式為環(huán)己烯．
（2）B到C的反應方程式為+H₂O→（不需注明條件，其他無機試劑任選）．
（3）F的結構簡式為．
（4）在上述中間物質中，核磁共振氫譜出峰最少的是DE，最多的是F．（填化合物代號）
（5）由G合成尼龍的化學方程式為．
（6）
請參照上述合成路線流程圖示例，寫出由A通過兩步反應制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$．

Answer 1

分析 化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳氫原子個數(shù)比為：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六個碳原子，故A的化學名稱為：C₆H₁₀，與雙氧水反應生成，與水發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成，再發(fā)生氧化反應生成，再發(fā)生氧化反應生成F，F(xiàn)為：，再發(fā)生氧化反應生成，與發(fā)生縮聚反應生成尼龍，化學式為：．

解答 解：（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳氫原子個數(shù)比為：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六個碳原子，故A的化學式為：C₆H₁₀，故A的化學名稱為：環(huán)己烯；
故答案為：環(huán)己烯；
（2）與水發(fā)生加成反應生成，反應方程式為+H₂O→，
故答案為：+H₂O→；
（3）發(fā)生氧化反應生成F，F(xiàn)為，故答案為：；
（4）B的核磁共振氫譜出峰為3，C的核磁共振氫譜出峰為4，D的核磁共振氫譜出峰為6，E的核磁共振氫譜出峰為6，F(xiàn)的核磁共振氫譜出峰為2，
故答案為：DE；F；
（5）與發(fā)生縮聚反應生成，
方程式為：，
故答案為：；
（6）由環(huán)已烯合成1，3-環(huán)己二烯，可以用環(huán)已烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴環(huán)已烷，1，2-二溴環(huán)已烷再在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應得，合成路線為$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$，
故答案為：$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，題目難度中等，試題側重于學生的分析能力的考查，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意對題目反應信息的理解利用，結合題給合成信息以及物質的性質解答該題．