Question

【有機物化學基礎】
對羥基苯甲醛，俗稱PHBA，是-種重要的有機化工原料。其結構如圖所示。有人提出，以對甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：
（1）PHBA的官能團的名稱為_______。
（2）下有關PHBA的說法正確的是_______。

A．PHBA的分子式為C7H6O2

B．PHBA是一種芳香烴

C．1mol PHBA最多能與4mo1 H2反應

D．PHBA能與NaHCO3溶液反應生成CO2

（3）上述反應中屬于取代反應的_______。
（4）反應③的化學方程式為_______。
（5）該合成途徑中的反應①⑤的作用為_______。
（6）E有多種同分異構體，符合以下所有特征的同分異構體的結構簡式為______ （只寫一種）。
a．苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數比為1:2
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）醛基  羥基
（2）AC
（3）①②③⑤
（4）
（5）保護酚羥基，防止被氧化。
（6）

（1）根據對羥基苯甲醛的結構簡式知，分子中含有兩個官能團，一是羥基，另一個是醛基；
（2）PHBA的分子工業(yè)基礎C₇H₆O₂，A正確；因為PHBA含有氧元素，所以不是芳香烴，B錯；苯環(huán)與醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應，因此1molPHBA最多能與4mol氫氣的反應，C正確；酚羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應，所以PHBA能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂是錯誤的，D錯；答案選AC。
（3）反應①是羥基上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應；反應②根據反應條件可知該反應是甲基上的氫原子被氯原子取代，屬于取代反應；根據反應③的條件可知該反應是鹵代烴的水解反應氯原子被羥基取代，屬于取代反應；反應④是羥基發(fā)生的催化氧化生成醛基，屬于氧化反應；反應⑤是甲基被氫原子取代，屬于取代反應，因此屬于取代反應是①②③⑤。
（4）反應③是鹵代烴的水解，則方程式為

（5）由于酚羥基極易被氧化，所以該合成途徑中的的①⑤的作用是保護酚羥基，防止被氧化。
（6）苯環(huán)存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數比為1：2；遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明還有碳碳雙鍵，因而符合該條件的結構簡式有。