Question

(16分) 丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式如圖。丁子香酚的一種同分異構(gòu)體：對-甲基苯甲酸乙酯(F)是有機化工原料，用于合成藥物的中間體。某校興趣小組提出可以利用中學所學的簡單有機物進行合成，A的產(chǎn)量標志著一個國家石油化工發(fā)展水平。其方案如下：

(1)寫出丁香子酚的分子式              和含有的官能團名稱                            

(2)指出化學反應類型：①                   ；②                  

(3)下列物質(zhì)不能與丁香子酚發(fā)生反應的是             (填序號)

a.NaOH溶液    b.NaHCO₃溶液    c.Br₂的四氯化碳溶液    d.乙醇

(4)寫出反應③的化學反應方程式                                                         

(5)寫出符合i含有苯環(huán)；ii能夠發(fā)生銀鏡反應的D的同分異構(gòu)體：                        

(只答其中一種即可)

 

Answer 1

【答案】

(1)C₁₀H₁₂O₂； 碳碳雙鍵、(酚)羥基 、醚鍵 (4 分,各2 分)

(2)① 加成反應； ② 氧化反應 (4 分,各2 分)              (3)b、d (2 分)

（4）(3 分)

（5）、、

【解析】考查有機物的合成。

（1）根據(jù)丁香子酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C₁₀H₁₂O₂，分子中含有的官能團有碳碳雙鍵、酚羥基和醚鍵。

（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應③是酯化反應，所以B和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH₃CH₂OH、。因此A是乙烯，通過和水發(fā)生加成反應生成乙醇。根據(jù)反應②的條件可知，這是一個氧化反應，醛基被氧化生成羧基。

（3）由于酚羥基的酸性強于碳酸氫鈉的，所以和碳酸氫鈉是不反應的。分子中沒有羧基和乙醇不能發(fā)生酯化反應，所以答案選bd。

（4）反應③是酯化反應，反應式為

。

（5）能發(fā)生銀鏡反應，說明必須含有醛基，所以含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有3種，結(jié)構(gòu)簡式分步為、、。