Question

已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
某芳香內酯A經下列轉化可得到水楊酸：

請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

．B分子中的官能團是

 

（填名稱）．反應步驟B→C的目的是

 

．
（2）下列有關A、B、C的敘述中正確的是

 

．
a．B能與濃溴水發(fā)生加成反應和取代反應，在一定條件下B還能發(fā)生縮聚反應
b．1mol A最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應
c．A、B、C均可發(fā)生加聚反應
d．C中核磁共振氫譜共有8種峰
（3）寫出合成高分子化合物E的化學反應方程式：

 

．
（4）寫出其中一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：

 

．
①苯環(huán)上的一元取代物有2種
②水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應
（5）水楊酸有多種同分異構體，其中苯環(huán)上有三個取代基的同分異構體共有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結合題給信息及C的分子式知，C的結構簡式為，B和碘烷發(fā)生取代反應生成C，則B的結構簡式為：，A水解生成B，且A的分子式為C₉H₆O₂，A和B相對分子質量相差18，所以A的結構簡式為：，D和碘烷發(fā)生取代反應生成水楊酸，乙二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物E，據(jù)此答題．

解答： 解：C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結合題給信息及C的分子式知，C的結構簡式為，B和碘烷發(fā)生取代反應生成C，則B的結構簡式為：，A水解生成B，且A的分子式為C₉H₆O₂，A和B相對分子質量相差18，所以A的結構簡式為：，D和碘烷發(fā)生取代反應生成水楊酸，乙二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物E，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結構簡式為，B的結構簡式為，所以B分子中的官能團是 碳碳雙鍵、羥基、羧基，反應步驟B→C的目的是保護酚羥基，防止酚羥基被高錳酸鉀氧化，
故答案為：；碳碳雙鍵、羥基、羧基；保護酚羥基，防止酚羥基被高錳酸鉀氧化；
（2）a．B為，B能與濃溴水發(fā)生加成反應和取代反應，在一定條件下B中有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應，故a錯誤；
b．A為，1mol A最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應，故b錯誤；
c．A、B、C中均有碳碳雙鍵，所以均可發(fā)生加聚反應，故c正確；
d．C為，C中核磁共振氫譜共有8種峰，故d正確；
故選cd；
（3）根據(jù)上面的分析可知，合成高分子化合物E的化學反應方程式為nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

+2nH₂O，
故答案為：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

+2nH₂O；
（4）D的同分異構體中①苯環(huán)上的一元取代物有2種，②水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明水解有醛基，即原來為甲酸某酯，符合上述條件的有，故答案為：（其中一種）；
（5）水楊酸有多種同分異構體，其中苯環(huán)上有三個取代基分別為兩個羥基和一個醛基，根據(jù)定二動一的原則，可先將兩個羥基定在鄰位，移動醛基，可得2種異構體，再將兩個羥基處于間位，移動醛基，得3種異構體，所以這樣的同分異構體共有5種，
故答案為：5．

點評：本題考查有機物推斷，中等難度，答題時注意官能團性質及轉化和題中信息的充分利用，物質的推斷是解題的關鍵．