Question

桂醛在醫(yī)藥、化工、香料、食品等領(lǐng)域應用廣泛．合成桂醛并用桂醛合成聚酯F的路線如圖所示．

根據(jù)題意完成下列填空：
（1）寫出反應類型．反應B→C

 

；反應E→G

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式．C

 

；G

 

．
（3）若試劑X為新制氫氧化銅懸濁液，則該反應的條件是

 

，反應現(xiàn)象是

 

．
（4）在濃硫酸、加熱的條件下E生成F的同時有少量的G以及環(huán)酯生成，寫出這種環(huán)酯一種可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）請寫出同時滿足下列條件的桂醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．分子中不含醛基和羥基   b．苯的對二取代物    c．除苯環(huán)外，不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（6）上述反應得到的桂醛中含有少量分子式為C₁₁H₁₂O₂的化合物，該物質(zhì)是由桂醛和乙醛發(fā)生了類似反應Ⅰ的反應生成的．寫出桂醛和乙醛生成C₁₁H₁₂O₂的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應生成A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，E轉(zhuǎn)化得到G，由G的分子式可知，應是E脫去2分子水發(fā)生消去反應生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應得到H、H酸化得到E，則D為，結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應生成D，E在濃硫酸作用下加熱得G，根據(jù)G的分子式可知，G為，據(jù)此解答．

解答： 解：3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應生成A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，E轉(zhuǎn)化得到G，由G的分子式可知，應是E脫去2分子水發(fā)生消去反應生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應得到H、H酸化得到E，則D為，結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應生成D，E在濃硫酸作用下加熱得G，根據(jù)G的分子式可知，G為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應B→C為水解（取代）反應；反應E→G為消去反應，故答案為：水解（取代）反應；消去反應；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C為，G為，故答案為：；；
（3）若試劑X為新制氫氧化銅懸濁液，則該反應的條件是加熱沸騰，反應現(xiàn)象是產(chǎn)生磚紅色的沉淀，故答案為：加熱沸騰；產(chǎn)生磚紅色的沉淀；
（4）在濃硫酸、加熱的條件下E生成F的同時有少量的G以及環(huán)酯生成，這種環(huán)酯可以是羧基和羥基形成酯基，這種環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）滿足下列條件a．分子中不含醛基和羥基； b．苯的對二取代物；c．除苯環(huán)外，不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，桂醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）上述反應得到的桂醛中含有少量分子式為C₁₁H₁₂O₂的化合物，該物質(zhì)是由桂醛和乙醛發(fā)生了類似反應Ⅰ的反應生成的，桂醛和乙醛生成C₁₁H₁₂O₂的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)運用正推法、逆推法相結(jié)合進行推斷，能較好的考查學生閱讀獲取信息能力、推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．