Question

【題目】莫西沙星主要用于治療呼吸道感染，物質(zhì)L為合成莫西沙星的中間體，其合成路線如下：

已知：同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成

(1)A的化學(xué)名稱為______，B中的官能團(tuán)名稱是______。

(2)E分子中共平面原子數(shù)目最多為________。

(3)物質(zhì)G的分子式為C6H7N，其分子的核磁共振氫譜中有______個(gè)吸收峰。

(4)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子。寫出L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出L中的手性碳原子______________________。

(5)已知1 mol 物質(zhì)J 與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，寫出D＋J→K的化學(xué)方程式_________________________________________________。

(6)X是將H分子結(jié)構(gòu)中的-CHO換為-NH2的同分異構(gòu)體，且X苯環(huán)上有四個(gè)取代基， 則滿足上述條件的X有________種。

Answer 1

【答案】甲苯 氯原子 7 4 +2H2O 11

【解析】

甲苯在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代基的取代反應(yīng)，生成C7H6Cl2，，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成，所以生成苯甲醛，在氨氣和氫氣的作用下，反應(yīng)生成C7H9N，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；另外一條路線，丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到CH2=CHCHO，根據(jù)逆推法，H為，由G和CH2=CHCHO加成得到，即G為，I經(jīng)過氯酸鈉氧化得到J，據(jù)此回答問題。

(1)A的化學(xué)名稱為甲苯，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知，官能團(tuán)名稱是氯原子。

(2)E分子具有甲基，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，共平面原子數(shù)目最多為7個(gè)。

(3)物質(zhì)G的分子式為 C6H7N，結(jié)構(gòu)為，其分子的核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰。

(4) L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子，*為手性碳原子，則表示為 。

(5)已知1 mol 物質(zhì)J 與足量NaHCO3 溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，說明J含有2個(gè)羧基，根據(jù)K結(jié)構(gòu)逆推可知，J為，D＋J→K的化學(xué)方程式+2H2O。

(6)H為，X是將H分子結(jié)構(gòu)中的-CHO換為-NH2的同分異構(gòu)體，X苯環(huán)上有四個(gè)取代基，兩個(gè)甲基，兩個(gè)氨基，根據(jù)排列組合規(guī)律，滿足條件的X有11種。