Question

有機物G（分子式為C₁₀H₁₆O）的合成設(shè)計路線如下圖所示：

已知：

請回答下列問題：
（1）35%～40%的A的水溶液可做防腐劑，A的結(jié)構(gòu)式為

 

．
（2）C中官能團的名稱為

 

．
（3）C₂H₄生成C₂H₅Br的反應(yīng)類型為

 

．
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）E為鍵線式結(jié)構(gòu)，其分子式為

 

．
（6）G中含有1個五元環(huán)，F(xiàn)生成G的反應(yīng)方程式為

 

．
（7）某物質(zhì)X：
a．分子式只比G少2個氫，其余均與G相同
b．與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
c．分子中含有4種環(huán)境不同的氫
符合上述條件的同分異構(gòu)體有

 

種．
寫出其中環(huán)上只有兩個取代基的異構(gòu)體與A在酸性條件下生成高分子化合物的方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)35%～40%A的水溶液可做防腐劑結(jié)合信息i可得A為甲醛；
（2）根據(jù)信息i可得B中有羥基，B→C發(fā)生醇羥基的催化氧化生成醛基；
（3）乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)D的分子式結(jié)合信息ii可得D為環(huán)丁烷；
（5）根據(jù)E的鍵線式結(jié)構(gòu)數(shù)出C原子為10個，可通過計算得出H原子的個數(shù)；
（6）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件可得E到F的反應(yīng)為醇羥基氧化成羰基，其余不變，則F為，根據(jù)信息iii結(jié)合G中有一個5元環(huán)，從而得出G的結(jié)構(gòu)簡式為；
（7）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式得出分子式為C₁₀H₁₄O，根據(jù)信息b可得含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有一個羥基，根據(jù)信息c可得該分子具有對稱性，故可將四個碳構(gòu)成取代基-C（CH₃）₃連在羥基對位的碳原子上，也可以構(gòu)成四個甲基連在苯環(huán)對稱的四個碳原子上，故有2種；酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物．

解答： 解：（1）35%～40%A的水溶液可做防腐劑，結(jié)合信息i可得A為甲醛，其結(jié)構(gòu)式為：，故答案為：；
（2）根據(jù)信息i可得B中有羥基，B→C發(fā)生醇羥基的催化氧化生成醛基，故答案為：醛基；
（3）C₂H₄生成C₂H₅Br是乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)D的分子式結(jié)合信息ii可得D為環(huán)丁烷，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）根據(jù)E的鍵線式結(jié)構(gòu)數(shù)出C原子為10個，O原子數(shù)目為2，H原子的個數(shù)為2×20+2=22，其分子式為C₁₀H₂₂O₂，故答案為：C₁₀H₂₂O₂；
（6）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件可得E到F的反應(yīng)為醇羥基氧化成羰基，其余不變，則F為，根據(jù)信息iii結(jié)合G中有一個5元環(huán)，從而得出G的結(jié)構(gòu)簡式為，故F到G的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（7）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式得出分子式為C₁₀H₁₄O，根據(jù)信息b可得含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有一個羥基，根據(jù)信息c可得該分子具有對稱性，故可將四個碳構(gòu)成取代基-C（CH₃）₃連在羥基對位的碳原子上，也可以構(gòu)成四個甲基連在苯環(huán)對稱的四個碳原子上，故有2種；酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，環(huán)上只有兩個取代基的異構(gòu)體與A在酸性條件下生成高分子化合物的方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用給予的信息及分子式、E的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，是對有機化學(xué)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實的基礎(chǔ)，難度中等．