Question

3．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示．關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（　　）

• A． 與咖啡酸的物質(zhì)類別完全相同（含咖啡酸），且苯環(huán)上只有3個取代基的同分異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）有18種
• B． 1mol咖啡酸最多可與3molBr₂反應(yīng)
• C． 咖啡酸與       互為同系物
• D． 1mol咖啡酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生3mol氣體

Answer 1

分析 由咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含2個酚-OH、1個碳碳雙鍵和1個-COOH，結(jié)合酚、烯烴、羧酸的性質(zhì)及同系物的概念、同分異構(gòu)體的書寫原則進(jìn)行解答．

解答 解：A．與咖啡酸的物質(zhì)類別完全相同（含咖啡酸），且苯環(huán)上只有3個取代基的同分異構(gòu)體，說明苯環(huán)側(cè)鏈為2個-OH、1個-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH₂，
當(dāng)側(cè)鏈為2個-OH、1個-CH=CHCOOH（存在順反異構(gòu)）時，苯環(huán)側(cè)鏈3個取代基可能組合有：①3個取代基都在間位，有1種結(jié)構(gòu)，②3個取代基都在鄰位，有2種結(jié)構(gòu)，③3個取代基中只有2個相鄰，2個-OH相鄰的有1種結(jié)構(gòu)，1個-OH和-CH=CHCOOH相鄰時有2種結(jié)構(gòu)，所以有1+2+1+2=6種結(jié)構(gòu)，同時滿足有機物都存在順反異構(gòu)，總共有6×2=12種結(jié)構(gòu)；
當(dāng)側(cè)鏈為2個-OH、1個-C（COOH）=CH₂（不存在順反異構(gòu)）時，苯環(huán)側(cè)鏈3個取代基可能組合有：①3個取代基都在間位，有1種結(jié)構(gòu)，②3個取代基都在鄰位，有2種結(jié)構(gòu)，③3個取代基中只有2個相鄰，2個-OH相鄰的有1種結(jié)構(gòu)，1個-OH和-C（COOH）=CH₂相鄰時有2種結(jié)構(gòu)，總共有1+2+1+2=6種結(jié)構(gòu)，
所以滿足體積的有機物總共有12+6=18種結(jié)構(gòu)，故A正確；
B．含雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含酚-OH，酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，所以1mol該有機物最多消耗4mol溴單質(zhì)，故B錯誤；
C．咖啡酸中含有兩個酚羥基，而分子中含有1個酚羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，故C錯誤；
D．只有官能團(tuán)-COOH與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成二氧化碳，1mol該有機物分子中含有1mol羧基，最多產(chǎn)生1mol二氧化碳，故D錯誤；
故選A．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，題目難度中等，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酚、羧酸、烯烴性質(zhì)的考查，A為易錯點，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則．