Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，該藥物合成路線通常以2-氯苯甲醛為原料的合成，合成路線如下：

(1)下列關于氯吡格雷的說法正確的是___________。

A.氯吡格雷在一定條件下能發(fā)生消去反應

B.氯吡格雷難溶于水，在一定條件下能發(fā)生水解反應

C.lmol氯吡格雷含有5NA個碳碳雙鍵，一定條件下最多能與5molH2發(fā)生加成反應

D.氯吡格雷的分子式為C16H16ClNO2S

(2)物質D的核磁共振氫譜有__________種吸收峰。

(3)物質X的結構簡式為_____________。

(4)物質C可在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應的化學方程式__________，反應類型是______________。

(5)寫出屬于芳香族化合物A的同分異構體______________(不包含A )

(6)已知：，寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖__________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 BD 7 取代

【解析】(1)A.苯環(huán)上的氯原子不能發(fā)生消去反應，A錯誤；B.氯吡格雷含有酯基、氯原子，難溶于水，在一定條件下能發(fā)生水解反應，B正確；C.苯環(huán)不含碳碳雙鍵，lmol氯吡格雷含有2NA個碳碳雙鍵，但苯環(huán)能發(fā)生加成反應，一定條件下最多能與5molH2發(fā)生加成反應，C錯誤；D.氯吡格雷的分子式為C16H16ClNO2S，D正確，答案選BD。(2)根據(jù)物質D的結構簡式可知結構不對稱，核磁共振氫譜有7種吸收峰。(3)根據(jù)D和E的結構簡式可知D中氨基上的氫原子被溴原子取代，因此物質X的結構簡式為。(4)物質C含有氨基和羧基，可在一定條件下發(fā)生取代反應生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應的化學方程式為。(5)屬于芳香族化合物A的同分異構體有；(6)乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為。