Question

5．有機(jī)物H是一種重要的醫(yī)藥中間體．其結(jié)構(gòu)簡式如圖1所示：合成H的一種路線如圖2：

①有機(jī)物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中的苯環(huán)上有2個取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種．
②J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請回答下列問題：
（1）I的名稱是乙醇．G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）B的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基；E生成F的化學(xué)方程式為．
（4）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，C與E以物質(zhì)的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，寫出化學(xué)方程式+$→_{△}^{催化劑}$+HCl．
（5）L是B的同分異構(gòu)體，L符合下列條件的結(jié)構(gòu)有15種（不考慮立體結(jié)構(gòu)）．
①與B具有相同的官能團(tuán)；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知G為，B能與碳酸氫鈉反應(yīng)，則B中含有-COOH，由B、E的分子式可知，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、中和反應(yīng)反應(yīng)生成F，而F酸化得到G，故B為，E為，F(xiàn)為．B與碳酸氫鈉反應(yīng)生成C為，C與鈉反應(yīng)生成D為．I可以發(fā)生催化氧化生成J，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則I為CH₃CH₂OH，J為CH₃CHO．有機(jī)物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中的苯環(huán)上有2個取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B與I，則A為，以此解答該題．

解答 解：（1）根據(jù)分析可知，I為CH₃CH₂OH乙醇，名稱為乙醇；J為乙醛．G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成H，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)，
故答案為：乙醇；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（2）由以上分析可知D為，故答案為：；
（3）B為，B的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、羧基，其中含氧官能團(tuán)為羥基和羧基；E在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成F，發(fā)生反應(yīng)的類型為水解反應(yīng)和中和反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（4）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，屬于取代反應(yīng)，C與E以物質(zhì)的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl，
故答案為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl；
（5）B為，L是B的同分異構(gòu)體，①與B具有相同的官能團(tuán)，則L含有羥基、碳碳雙鍵和羧基；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則L分子中含有酚羥基，若L分子中只含2個取代基，存在兩種情況：①-OH、-CH=CHCOOH，存在鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，除去B本身外，還有2種結(jié)構(gòu)；
②-OH、-C（COOH）=CH₂，有3種結(jié)構(gòu)；
若L含有3個取代基：-OH、-CH=CH₂、-COOH，若3個取代基都在鄰位，存在3種結(jié)構(gòu)，若3個取代基都在間位，存在1種結(jié)構(gòu)；若兩個取代基相鄰，另一個取代基在間位或?qū)ξ�，總共存在�?×3=6種結(jié)構(gòu)，所以含有3個取代基時總共含有：3+1+6=10種結(jié)構(gòu)，
根據(jù)分析可知，符合條件的同分異構(gòu)體共有：2+3+10=15種，
故答案為：15．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)推斷，為高頻考點(diǎn)和常見題型，注意根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式與反應(yīng)條件采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移運(yùn)用能力．