Question

工業(yè)上用異丙苯氧化法合成苯酚，其生產(chǎn)流程如下圖：

有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下表：

物質(zhì)	沸點(diǎn)	溶解性	主要化學(xué)性質(zhì)
異丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精。	可被強(qiáng)氧化劑氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于熱水和酒精等有機(jī)溶劑。	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有機(jī)溶劑	不易被氧化

 
（1）檢驗(yàn)有機(jī)相中是否含有水的方法是                                       ；
（2）“操作2”的名稱是                      ；
（3）丙酮中常含有苯酚和異丙苯中的一種或者兩種有機(jī)物雜質(zhì)，某同學(xué)做了如下檢驗(yàn)。

檢驗(yàn)項(xiàng)目	實(shí)驗(yàn)方案
檢驗(yàn)丙酮中一定存在有機(jī)雜質(zhì)的方法是	A．酸性KMnO4溶液，加熱 B．乙醇，溶解         C．NaOH溶液（酚酞），加熱
檢驗(yàn)丙酮中一定含有苯酚的方案是：	取少許待測(cè)液置于試管中，滴加1～2滴FeCl3溶液。預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論是       。

 
（4）某同學(xué)對(duì)該廠廢水進(jìn)行定量分析。取20.00mL廢水于錐形瓶中，水浴加熱，用0.1000mol·L^－1酸性KMnO₄溶液滴定（假定只有苯酚與KMnO₄反應(yīng)）。達(dá)到滴定終點(diǎn)時(shí)，消耗KMnO₄溶液的體積為10.00mL。有關(guān)反應(yīng)方程式為：
5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O
①滴定終點(diǎn)的現(xiàn)象為                                                     。
②該廢水中苯酚的含量為         mg·mL^－1。（保留二位有效數(shù)字）。

Answer 1

（16分）（1）取適量有機(jī)相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍(lán)色，說(shuō)明有機(jī)物中含水如果固體不變色，說(shuō)明有機(jī)物中不含水（2分）
（2）分餾或蒸餾（2分）
（3）

檢驗(yàn)項(xiàng)目	實(shí)驗(yàn)方案
方法是 A （2分）
	現(xiàn)象和結(jié)論是 滴加FeCl3溶液后，若試管中溶液變?yōu)樽仙�，則丙酮中含有苯酚。 (2分）若試管中溶液不變?yōu)樽仙�，則丙酮不含苯酚。 (2分）（只回答一種結(jié)論給2分）

 
（4）①當(dāng)最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無(wú)色變?yōu)樽仙�且半分鐘�?nèi)不褪色（3分）   ②0.84或0.85（3分）

解析試題分析：（1）檢驗(yàn)水的存在時(shí)，常利用白色的無(wú)水硫酸銅固體遇水變藍(lán)的特征反應(yīng)，因此設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案為：取適量有機(jī)相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍(lán)色，說(shuō)明有機(jī)物中含水如果固體不變色，說(shuō)明有機(jī)物中不含水；（2）讀圖可知，操作2的目的是分離互溶的液態(tài)有機(jī)相，表格中信息說(shuō)明它們的沸點(diǎn)相差較大，因此可用蒸餾或分餾進(jìn)行分離與提純，故操作2為分餾或蒸餾；（3）根據(jù)表格中信息可知，丙酮不易被氧化，而苯酚、異丙苯都易被氧化，因此純凈的丙酮不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而異丙苯或丙酮都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；丙酮、異丙苯、苯酚都易溶于酒精，因此不能根據(jù)溶于酒精確定是否含有雜質(zhì)，故B錯(cuò)誤；雖然苯酚具有酸性，能使NaOH的酚酞溶液的紅色變淺或褪色，但是異丙苯不能電離出氫離子，不能使NaOH的酚酞溶液變色，因此不能確定一定含有異丙苯，故C錯(cuò)誤；苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，這是檢驗(yàn)苯酚存在與否的特征反應(yīng)，因此設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案為：取少許待測(cè)液置于試管中，滴加1～2滴FeCl₃溶液，若試管中溶液變?yōu)樽仙�，則丙酮中含有苯酚；若試管中溶液不變?yōu)樽仙�，則丙酮不含苯酚；（4）①根據(jù)酸性高錳酸鉀呈紫紅色，既是滴定反應(yīng)的氧化劑，又是滴定終點(diǎn)判斷的指示劑，當(dāng)最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無(wú)色變?yōu)樽仙�且半分鐘�?nèi)不褪色，即為滴定終點(diǎn)；②由于n=c?V，則滴定消耗的高錳酸鉀為0.1000×10.00×10^－3mol；由于5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O，則20.00mL廢水中含有的苯酚為0.1000×10.00×10^－3×5/28mol；由于m=n?M，苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量為94，則20.00mL廢水中含有的苯酚為0.1000×10.00×10^－3×5/28×94g=0.1000×10.00×5/28×94mg，則廢水中苯酚的含量為0.1000×10.00×5/28×94mg /20.00mL=0.84 mg·mL^－1。
考點(diǎn)：考查化學(xué)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)和化學(xué)計(jì)算，涉及檢驗(yàn)有機(jī)相中是否含水、有機(jī)相的分離提純方法、選擇檢驗(yàn)異丙苯或苯酚的試劑、檢驗(yàn)苯酚的預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論、測(cè)定廢水中苯酚的含量、滴定終點(diǎn)現(xiàn)象、化學(xué)計(jì)算等。