Question

【題目】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示．其中A為經(jīng)，相對分子質(zhì)量為92． NHS是一種選擇性溴代試劑．

已知：CH3﹣C≡CH+H2O
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ， E中含氧官能團的名稱為 ．
（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是 ， ⑤的反應(yīng)類型是 ．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（4）寫出C→O的化學(xué)方程式： ．
（5）F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）；
①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②含有苯環(huán)．
其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）．
（6）請仿照題中流程圖合成路線，設(shè)計以乙醛為起始主原料合成強吸水性樹脂（ ）的合成路線，其它試劑及溶劑任選．

Answer 1

【答案】
（1）；羥基
（2）氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)
（3）
（4）2 +O2 2 +2H2O
（5）8；
（6）
【解析】解：A為烴，相對分子質(zhì)量為92，則 =7…8，則A的分子式為C7H8 ， 由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為 ，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為 ，C為 ，D為 ．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合 可知F為 ． 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素，（1）根據(jù)上面的分析可知，A為 ，E中含氧官能團為羥基，所以答案是： ；羥基；（2）反應(yīng)B→C是鹵代烴的堿性水解，所以反應(yīng)條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱，⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
所以答案是：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；（3）F為 ，
所以答案是： ；（4）C→D的化學(xué)方程式為2 +O2 2 +2H2O，
所以答案是：2 +O2 2 +2H2O；（5）F（ ）的同分異構(gòu)體中，①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明有羧基 ②含有苯環(huán)，兩個取代基為﹣CH2CH3、﹣COOH，或者﹣CH3、﹣CH2COOH，各有鄰間對三種，或者是一個取代基為﹣CH2CH2CH2OOH，或者﹣CH（CH3）COOH，共有8種，其中核磁共振氫譜顯示有四組峰的結(jié)構(gòu)式為 ，
所以答案是：8； ；（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到 ，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到 ，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成 ．合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ．