Question

肉桂酸甲酯M，常用作調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精．M屬于芳香化合物，苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)．測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5：5：1．
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鏈或雙鍵）．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）以芳香烴A為原料合成G的路線如圖2：

①化合物E中的含氧官能團(tuán)有

 

（填名稱）．
②E→F的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為

 

．
③符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有

 

種，其中能與銀氨溶液反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物與析出的
銀的物質(zhì)的量之比為1：4的是

 

（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；其中核磁共振氫譜圖中有6個(gè)峰，且峰面積之比為1：1：1：1：2：2的是

 

（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
Ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；不含“-O-O-”和“-C≡C-”；
Ⅱ．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5mol H₂；
Ⅲ．它不能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）肉桂酸甲酯M屬于芳香族化合物，測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5：5：1，設(shè)肉桂酸甲酯分子式為（C₅H₅O）_n，其相對(duì)分子質(zhì)量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式為：C₁₀H₁₀O₂，M分子苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵、酯基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)模型可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，逆推可知B為，A為，由D與E的分子式可知，D中醛基氧化為羧基生成E，則E為，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）肉桂酸甲酯M屬于芳香族化合物，測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5：5：1，設(shè)肉桂酸甲酯分子式為（C₅H₅O）_n，其相對(duì)分子質(zhì)量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式為：C₁₀H₁₀O₂，M分子苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵、酯基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)模型可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，逆推可知B為，A為，由D與E的分子式可知，D中醛基氧化為羧基生成E，則E為，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，
①化合物E為，所含有的含氧官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
②E→F的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為：，
故答案為：消去反應(yīng)；；
③F（）的同分異構(gòu)體符合條件：
Ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，不含“-O-O-”和“-C≡C-”；
Ⅱ．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5mol H₂，而1mol苯環(huán)消耗3mol氫氣，則還含有2mol雙鍵，
Ⅲ．它不能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，不含酯基、羧基、羥基，
側(cè)鏈可能為-CH（CHO）₂，-COCH₂CHO，-CH₂COCHO，-CH（CHO）C=O、-O-CH=CH-CHO、-O-C（CHO）=CH₂，符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，其中能與銀氨溶液反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物與析出的銀的物質(zhì)的量之比為1：4的是；其中核磁共振氫譜圖中有6個(gè)峰，且峰面積之比為1：1：1：1：2：2的是，
故答案為：6；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型判斷G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，注重有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的掌握．