Question

14．分子式為C₁₀H₁₂O₂，結(jié)構中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基，能與NaOH溶液反應，而不與NaHCO₃反應的有機化合物有（不考慮立體異構）（　�。�

• A． 12
• B． 15
• C． 16
• D． 14

Answer 1

分析 能與NaOH溶液反應，而不與NaHCO₃反應，結(jié)構中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基，說明其分子中含有-COO-，分子式為C₁₀H₁₂O₂的不飽和度為$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯環(huán)和酯基的不飽和度為5，討論羧酸與醇或酚含有的碳原子，判斷形成該酯的羧酸與醇或酚的同分異構體種數(shù)確定酯的種類．

解答 解：能與NaOH溶液反應，而不與NaHCO₃反應，說明其分子中含有-COO-，分子式為C₁₀H₁₂O₂的不飽和度為$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯環(huán)和酯基的不飽和度為5，
若為苯酚和丁酸酯化，苯酚有1種，丁酸有2種，形成的酯有2種；
若為苯甲醇和丙酸酯化，苯酚有1種，丙酸有1種，形成的酯有1種；
若為苯乙醇和乙酸酯化，苯乙醇有2種，乙酸有1種，形成的酯有2種；
若為苯丙醇和甲酸酯化，苯丙醇有3種，甲酸有1種，形成的酯有3種；
若為苯甲酸和丙醇酯化，苯甲酸有1種，丙醇有2種，形成的酯有2種；
若為苯乙酸和乙醇酯化，苯乙酸有2種，乙醇有1種，形成的酯有2種；
若為苯丙酸和甲醇酯化，苯丙酸有3種，甲醇有1種，形成的酯有3種；
所以共15種產(chǎn)物符合題意，故選B．

點評 本題考查同分異構體的書寫與判斷，難度中等，關鍵是形成酯的羧酸與醇的同分異構體的判斷，注意利用數(shù)學法進行計算．