Question

【題目】有機(jī)物M是合成一種廣譜殺菌劑的重要中間產(chǎn)物，以下是合成M的一種路線：

已知：G→H、J→M的反應(yīng)中原子利用率均為100%。

回答下列問(wèn)題：

（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_________________，H→J的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

（2）物質(zhì)X的名稱(chēng)是_______________, 物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C→D:_____________________________________

E→F:_____________________________________

（4）同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有_______種，寫(xiě)出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①不與NaHCO3溶液反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③遇FeCl3溶液顯紫色 ④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子

（5）根據(jù)上述合成路線中的信息，寫(xiě)出以1,3—丙二醇為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選)______________________________________。

Answer 1

【答案】 醛基 消去反應(yīng) 甲醚或二甲醚 CH3OH 6 、、、、、

【解析】試題分析：由合成路線可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在酸性條件下水解生成C，C在堿性條件下水解生成E，E發(fā)生催化氧化生成F，F(xiàn)發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成內(nèi)G，G與二甲醚發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生消去反應(yīng)、分子內(nèi)脫水生成J，最后，J與甲醇發(fā)生反應(yīng)生成M。

（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基，H→J的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)。

（2）物質(zhì)X的名稱(chēng)是甲醚或二甲醚, 物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3OH。

（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C→D的化學(xué)方程式為: .

E→F的化學(xué)方程式為: 。

（4）①不與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中沒(méi)有羧其；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中有醛基；③遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明分子中有酚羥基；④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)性很好。同時(shí)符合上述條件的F的同分異構(gòu)體有、、、、、等6種。

（5）根據(jù)上述合成路線中的信息，以1,3—丙二醇為原料制備，首先，1,3—丙二醇進(jìn)行催化氧化生成丙二醛，然后，丙二醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，接著在酸性條件下水解生成，最后在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成。具體的合成路線如下：。