Question

【題目】萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內，是多種香料和藥物的主要成分。I是一種萜類化合物，它的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)按官能團分類，A的類別是______。

(2)A→C的反應類型是______。

(3)C→D、E→F的化學方程式分別是______、______。

(4)寫出下列物質的結構簡式：B______、H______。

(5)F→G的反應中，乙酸酐的作用______。

(6)十九世紀末O.Wallach發(fā)現(xiàn)并提出了“異戊二烯法則”，即自然界中存在的萜類化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物，為表彰他對萜類化合物的開創(chuàng)性研究，1910年被授予諾貝爾化學獎。請以CH3CH2OH、CH3MgI、CH3CH2MgBr為有機原料，結合題目所給信息，選用必要的無機試劑，補全異戊二烯()的合成路線____________________。

Answer 1

【答案】酚 取代反應 E→F 保護酚羥基不被氧化

【解析】

由反應條件和D的結構簡式為可知，C為；結合信息ⅰ可知，B為；由信息ⅱ和ⅲ可知，E為；由反應條件和I的結構簡式可知，H為；由反應條件可知G為。

（1）A分子中含有酚羥基，屬于酚類，表現(xiàn)酚的性質，故答案為：酚；

（2）A→C的反應為與發(fā)生取代反應生成，故答案為：取代反應；

（3）C→D的反應為在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發(fā)生酯化反應生成和水，反應的化學方程式為；E→F的反應為在濃硫酸作用下，發(fā)生分子內脫水反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；；

（4）由流程圖可知，B為，H為，故答案為：；；

（5）F→G的反應中，首先乙酸酐與放上去反應生成，被酸性高錳酸鉀氧化為，水解生成，說明F→G的反應中，乙酸酐的作用是保護酚羥基不被氧化，故答案為：保護酚羥基不被氧化；

（6）由題給反應物和信息可知，應先被氧化為，發(fā)生信息ⅱ反應生成，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成，在氫氧化鈉醇溶液中加熱方式消去反應生成，合成路線如下：。