Question

呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如圖：

（1）A在空氣中久置會由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽睾稚�，其原因�?div id="9mpodc9" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 

，A在核磁共振氫譜中有

 

組峰．
（2）B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（3）已知X的分子式為C₄H₇Cl．寫出A→B的化學(xué)方程式

 

．
（4）要鑒別化合物C和D，適宜的試劑是

 

．
（5）B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的有

 

種；寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（任寫一種）．
①苯的衍生物�、谟袃蓚�互為對位的取代基 ③含有酯基 ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A中有兩個酚羥基，易被氧化，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可判斷核磁共振氫譜中峰的數(shù)目；
（2）由合成轉(zhuǎn)化流程可知，B→C中酚-OH上的H被取代；
（3）A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知x的結(jié)構(gòu)為ClCH₂C（CH₃）=CH₂；
（4）化合物C和D相比較，D中有酚羥基，而C中沒有，以此鑒別它們；
（5）符合下列條件①苯的衍生物，即有苯環(huán)，②有兩個互為對位的取代基，③含有酯基，④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，據(jù)此寫B(tài)的同分異構(gòu)體；

解答： 解：（1）A中有兩個酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中核磁共振氫譜中峰的數(shù)目為3，
故答案為：A易被空氣中的氧氣氧化；3；
（2）由合成轉(zhuǎn)化流程可知，B→C中酚-OH上的H被取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知x的結(jié)構(gòu)為ClCH₂C（CH₃）=CH₂，A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）化合物C和D相比較，D中有酚羥基，而C中沒有，所以用氯化鐵溶液遇酚顯特殊的紫色或濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代鑒別C和D，
故答案為：氯化鐵溶液或濃溴水；
（5）B的分子式為C₁₀H₁₂O₂，符合下列條件①苯的衍生物，即有苯環(huán)，②有兩個互為對位的取代基，③含有酯基，④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，所以B的同分異構(gòu)體為甲酸某酯，這樣的異構(gòu)體有，共5種，
故答案為：5；；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度不大．