Question

【題目】有機物I(分子式為C19H20O4)屬于芳香酯類物質(zhì)，是一種調(diào)香劑，其合成路線如下：

已知：①A屬于脂肪烴，核磁共振氫譜顯示有2組峰，面積比為3：1，其蒸汽在標準狀況下密度為2.5g·L-1；D分子式為C4H8O3；E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色。

②其中R為烴基

③其中R1和R2均為烴基

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為________________________________；

(2)反應④的化學方程式為_________________________________；

(3)E的同系物K比E多一個碳原子，K有多種鏈狀同分異構體，其中能發(fā)生銀鏡反應且能水解的有______________種；

(4)反應①~⑦屬于取代反應的是________________________(填序號)；

(5)反應⑦的化學方程式為________________________________；

(6)參照上述合成路線，以 為原料(無機試劑任選)，經(jīng)4步反應制備可降解塑料________________________。

Answer 1

【答案】 +H2O 8 ②⑤⑥⑦ 2++2H2O

【解析】A的蒸汽在標準狀況下密度為2.5gL-1，A的相對分子質(zhì)量為56，屬于脂肪烴，A中碳原子個數(shù)==4…8，分子式為C4H8，根據(jù)核磁共振氫譜顯示有2組峰，面積比為3：1，結合流程圖知，B是溴代烴、C是醇，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D分子式知，C中有一個羥基不能被氧化，則A為CH2=C(CH3)2，B為CH2BrCBr(CH3)2，C為CH2OHCOH(CH3)2，D為HOOCCOH(CH3)2，E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色，D發(fā)生消去反應生成E，E為HOOCC(CH3)=CH2，E發(fā)生信息③的反應生成F，F(xiàn)為HOOCC(CH3)CH2COOH，H和F發(fā)生酯化反應生成I，根據(jù)I分子式知，H為，甲苯發(fā)生取代反應生成G，G為；I為。

根據(jù)上述分析，A為CH2=C(CH3)2，B為CH2BrCBr(CH3)2，C為CH2OHCOH(CH3)2，D為HOOCCOH(CH3)2，E為HOOCC(CH3)=CH2，F(xiàn)為HOOCC(CH3)CH2COOH；H為，G為；I為。

(1)A的結構簡式為CH2=C(CH3)2，故答案為：CH2=C(CH3)2；

(2)D為HOOCCOH(CH3)2，E為HOOCC(CH3)=CH2，反應④的化學方程式為：+H2O，故答案為：+H2O；

(3)E為HOOCC(CH3)=CH2，E的同系物K比E多一個碳原子，K有多種鏈狀同分異構體，其中能發(fā)生銀鏡反應且能水解的同分異構體說明含有酯基和醛基，應該是甲酸某酯，丁烯醇中，4個碳原子在同一鏈上時有6種；3個C原子在同一鏈上時有2種，所以符合條件的有8種，故答案為：8；

(4)根據(jù)上述分析，反應①為加成反應，反應②為水解反應，屬于取代反應，反應③為氧化反應，反應④為消去反應，反應⑤為取代反應，反應⑥為水解反應，反應⑦為酯化反應，屬于取代反應的是②⑤⑥⑦，故答案為：②⑤⑥⑦；

(5)反應⑦的化學方程式為2++2H2O，故答案為：2++2H2O ；

(6)和溴發(fā)生加成反應生成CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，CH2BrCBr(CH3)CH2CH3堿性條件下發(fā)生水解反應生成CH2OHCOH(CH3)CH2CH3，CH2OHCOH(CH3)CH2CH3被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，發(fā)生酯化反應生成，其合成路線為，故答案為：。