Question

20．酯類物質(zhì)M是一種藥物的主要合成中間體，其合成路線如下：


已知以下信息：
①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO₂．
②H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
③
④
⑤
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中官能團(tuán)的名稱為羥基．
（2）由E和H生成M的化學(xué)方程式為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）屬于氧化反應(yīng)的是③⑥（填序號(hào)）．
（4）同時(shí)符合下列條件的E 的同分異構(gòu)體有6種（不考慮立體異構(gòu)），
①能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、．

Answer 1

分析 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO₂，設(shè)A的分子式為C_xH_y，則x+$\frac{y}{4}$=10，$\left\{\begin{array}{l}{y=4}\\{x=9}\end{array}\right.$（舍棄）、$\left\{\begin{array}{l}{y=8}\\{x=8}\end{array}\right.$（滿足條件）、$\left\{\begin{array}{l}{y=12}\\{y=7}\end{array}\right.（舍棄）$，所以A的分子式為C₈H₈，A能夠與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)信息③可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C，則C為，C催化氧化生成D，則D為，結(jié)合信息⑤可知E為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成H，H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則H為、G為、A為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO₂，設(shè)A的分子式為C_xH_y，則x+$\frac{y}{4}$=10，$\left\{\begin{array}{l}{y=4}\\{x=9}\end{array}\right.$（舍棄）、$\left\{\begin{array}{l}{y=8}\\{x=8}\end{array}\right.$（滿足條件）、$\left\{\begin{array}{l}{y=12}\\{y=7}\end{array}\right.（舍棄）$，所以A的分子式為C₈H₈，A能夠與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)信息③可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C，則C為，C催化氧化生成D，則D為，結(jié)合信息⑤可知E為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成H，H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則H為、G為、A為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為，
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子中含有的官能團(tuán)為羥基，
故答案為：； 羥基；
（2）由E和H生成M的化學(xué)方程式為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）根據(jù)流程可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：③⑥；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，①能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則滿足條件的有機(jī)物分子中苯環(huán)上連接的兩個(gè)側(cè)鏈可能為：-OH和-CH₂CH₂CH₃、-OH和，CH（CH₃）₂，總共有2種情況，每種含有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，屬于滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式種類為：2×3=6；其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種，說(shuō)明其具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：6；、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解答關(guān)鍵，較好的考查學(xué)生分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．