Question

【化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)】（15分）
苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應可制得香料M和高分子化合物N。（部分產(chǎn)物及反應條件已略去）

⑴苯酚的俗名是______________。B的官能團名稱_____________。
⑵已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種。
B與C反應的化學方程式是                                                  。
⑶生成N的反應方程式                                            。
⑷以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成有機物E。已知E的相對分子質(zhì)量為122，其中氧元素的質(zhì)
量分數(shù)為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O。則E的分子式是              。
⑸ 已知E具有如下結(jié)構(gòu)特征：
①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應，但能產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象；
② E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子。
E的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________。
⑹物質(zhì)F如圖，則符合下列條件F的同分異構(gòu)體有__  ___ 種。

①能發(fā)生銀鏡反應 ②能與NaHCO₃溶液反應
③分子中有苯環(huán)，無   結(jié)構(gòu) 。

Answer 1

（15分）（1） 石炭酸（1分）  羥基、羧基 （2分）
（2）（3分）(3)(3分)
（4）C₇H₆O₂（2分）
(5)  （2分）
(6) 13 （2分）

試題分析：（1）苯酚的俗名是石炭酸；B中含有酚羥基、羧基；
（2）C的分子式為C₅H₁₂O， C能與金屬Na反應，則C是戊醇，C的一氯代物有2種，則該醇為新戊醇，與B反應生成酯，化學方程式為；
（3）由N的結(jié)構(gòu)簡式可判斷D的結(jié)構(gòu)簡式，D與甲酸二甲酯發(fā)生縮聚反應生成N，化學方程式為

（4）E的相對分子質(zhì)量為122，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為26.23%，則E中O原子的個數(shù)為2，利用“商余法”計算C、H的原子個數(shù)分別為7、6，所以E的分子式為C₇H₆O₂；
（5）由已知得E中有苯環(huán)，不存在酯基，存在醛基，則另一個O原子只能是酚羥基，有4種氫原子，醛基、酚羥基上有2種氫原子，所以苯環(huán)上有2種氫原子，因此醛基與酚羥基是對位位置，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）根據(jù)題目要求F的同分異構(gòu)體中存在羧基、醛基、和酚羥基或存在羧基、-O-CHO；三個不同取代基的同分異構(gòu)體的書寫可以先固定2個取代基有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，然后判斷每種結(jié)構(gòu)中的氫原子的種數(shù)即為同分異構(gòu)體的種數(shù)，前者有10種結(jié)構(gòu)，后者有3種結(jié)構(gòu)（鄰、間、對），則F的同分異構(gòu)體共有13種。