Question

【題目】肉桂酸是生產(chǎn)冠心病藥物“心可安”的重要中間體。其酯類衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在農(nóng)用塑料和感光樹脂等精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)中也有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室合成肉桂酸的反應(yīng)原理如下

部分物質(zhì)的相關(guān)性質(zhì)如下表所示：

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	主要性質(zhì)
苯甲醛	106.0	-26	179	純品為無色液體，微溶于水；空氣中加熱易被緩慢氧化
乙酸酐	102.0	-73.1	138.6	無色透明液體；有剌激性氣味；其蒸氣為催淚毒氣，遇水強(qiáng)烈水解生成乙酸，產(chǎn)生大量酸霧
肉桂酸	148.0	133	300	白色至淡黃色粉末；微有桂皮香氣
石蠟	/	50-70	300-550	主要由烷烴組成，性質(zhì)穩(wěn)定

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

步驟1：適量無水醋酸鉀、14.5mL乙酸酐(過量)和5.0mL苯甲醛(密度為1.06g/cm3)依次加入150ml三頸燒瓶中搖勻，放入磁子，搭好回流裝置，用帶磁力攪拌功能的電爐(圖A)加熱至微沸后保持加熱回流1小時(shí)；

步驟2：取下三口燒瓶，冷卻至100度以下后，加入少量飽和碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH8-9；

步驟3：如圖B連接好水蒸氣蒸餾裝置（加熱裝置略去），進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直至餾出物無油滴；

步驟4：將三口燒瓶中的殘余液冷卻后加入活性炭，煮沸，____往濾液中邊攪拌邊滴加濃鹽酸至pH=3，大量固體析出；

步驟5：減壓過濾，洗滌，烘干，稱量，測熔點(diǎn)。

回答下列問題：

(1)步驟1中，若用酒精燈加熱，可能存在的安全隱患是__。

(2)步驟2中，加飽和碳酸鈉溶液的目的是___，可觀察到的明顯現(xiàn)象是__。

(3)步驟3中，水蒸氣蒸餾的目的是除去__。(填物質(zhì)名稱)

(4)步驟4中，缺失的操作名稱是__。

(5)步驟5中，若稱量得到的產(chǎn)品質(zhì)量為4.800g，則本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為__%(保留4位有效數(shù)字)。

(6)有機(jī)都有固定的熔點(diǎn)，因此測量產(chǎn)品的熔點(diǎn)可以初步判定所得的產(chǎn)品是不是預(yù)期產(chǎn)物。測產(chǎn)品熔點(diǎn)的裝置如圖C所示：將產(chǎn)品裝入一端封口的毛細(xì)玻璃管中，與溫度計(jì)綁在一起，插入b形管（圖D）中，用火焰持續(xù)加熱b形管右側(cè)，觀察毛細(xì)管中樣品的狀態(tài)以及相應(yīng)溫度計(jì)的示數(shù)，即可測得樣品的熔程（剛開始出現(xiàn)液滴至恰好完全熔化的溫度范圍）。測定過程中，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于__（填“m”、“n”或“p”），b形管中所裝的熱浴液可選用__（填相應(yīng)字母編號(hào)）。

A.蒸餾水 B.濃硫酸 C.石蠟

Answer 1

【答案】可能引燃有機(jī)物發(fā)生火災(zāi) 將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸的鈉鹽，減少蒸餾時(shí)的揮發(fā)損失 產(chǎn)生大量氣泡和酸霧 苯甲醛 趁熱過濾 64.86 n BC

【解析】

(1)步驟1中，三頸燒瓶中盛有乙酸酐(過量)和苯甲醛，屬于易燃有機(jī)物，若用酒精燈加熱，可能存在的安全隱患是引燃有機(jī)物發(fā)生火災(zāi)；

(2)步驟1發(fā)生反應(yīng)得到肉桂酸和乙酸，還有過量的乙酸酐，步驟3將進(jìn)行蒸餾，肉桂酸有揮發(fā)性，需進(jìn)行保護(hù)，故步驟2中，加飽和碳酸鈉溶液的目的是將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸的鈉鹽，減少蒸餾時(shí)的揮發(fā)損失，加入的飽和碳酸鈉溶液，根據(jù)表格信息可知乙酸酐遇水強(qiáng)烈水解生成乙酸，產(chǎn)生大量酸霧，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生大量氣泡，現(xiàn)象為產(chǎn)生大量氣泡和酸霧；

(3)步驟3中，進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直至餾出物無油滴，說明目的是為了除去油狀物質(zhì)，符合題意的只有苯甲醛；

(4)步驟4中，缺失的操作名稱是趁熱過濾，若冷卻則肉桂酸鈉會(huì)結(jié)晶被過濾，造成目標(biāo)產(chǎn)物損失，影響產(chǎn)率計(jì)算；

(5)步驟5中，通過苯甲醛的量按方程進(jìn)行計(jì)算，肉桂酸的理論質(zhì)量為5.0×1.06×148/106g=7.4g，產(chǎn)率=4.800g/7.4g×100%≈64.86%；

(6)溫度計(jì)插入b形管的深度以水銀球恰好在b形管的兩側(cè)管中部，故在n位置，肉桂酸熔點(diǎn)為133℃，高于100℃低于140℃，故可選熱浴液為濃硫酸和石蠟，答案選BC。