Question

實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯．有關物質(zhì)的相關數(shù)據(jù)如下表：

化合物	相對分子質(zhì)量	密度/g?cm-3	沸點，/℃	溶解度/l00g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

操作如下：

①在50mL三頸燒瓶中，加入18.5mL正丁醇和13.4mL冰醋酸，3～4滴濃硫酸，投入沸石．安裝分水器（作用：實驗過程中不斷分離除去反應生成的水）、溫度計及回流冷凝管．（如圖1）
②將分水器分出的酯層和反應液一起倒入分液漏斗中，水洗，10% Na₂CO₃洗滌，再水洗，最后轉(zhuǎn)移至錐形瓶，干燥．
③將干燥后的乙酸正丁酯濾入燒瓶中，常壓蒸餾，收集餾分，得15.1g乙酸正丁酯．
請回答有關問題：
（1）冷水應該從冷凝管

 

（填a或b）端管口通入．
（2）儀器A中發(fā)生反應的化學方程式為

 

．
（3）步驟①“不斷分離除去反應生成的水”該操作的目的是：

 

．
（4）步驟②中，H lO%Na₂C0₃溶液洗滌有機層，該步操作的目的是

 

．
（5）進行分液操作時，使用的漏斗是

 

（填選項）如圖2．
（6）步驟③在進行蒸餾操作時，若從118℃開始收集餾分，產(chǎn)率偏

 

（填“高”或者“低”）原因是

 

（7）該實驗過程中，生成乙酸正丁酯的產(chǎn)率是

 

．

Answer 1

考點：乙酸乙酯的制取

專題：實驗設計題

分析：（1）冷凝作用的儀器是冷凝管，水從下口進上口出；
（2）根據(jù)酯化反應原理酸脫羥基醇脫氫寫出反應的化學方程式；
（3）根據(jù)外界條件對化學平衡的影響分析；
（4）乙酸丁酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應而被吸收；
（5）分液操作時下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出；
（6）若從118℃便開始收集餾分此時的蒸氣中含有醋酸和正丁醇，會收集到少量未反應的冰醋酸和正丁醇，導致獲得的乙酸正丁酯質(zhì)量偏大；
（7）先根據(jù)酸的量計算理論上酯的量，再根據(jù)水的量計算酯的量，實際上酯的量與理論值之比即為酯的產(chǎn)率．

解答： 解：（1）為提高冷凝效果，水應從下口進上口出，故答案為：a；
（2）酯化反應的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與丁醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應生成乙酸丁酯和水，該反應為可逆反應，化學方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）減少生成物的濃度，平衡向正反應方向移動，使用分水器分離出水，有利于平衡向正反應方向移動，提高反應產(chǎn)率，
故答案為：使用分水器分離出水，使平衡正向移動，提高反應產(chǎn)率；
（4）制備乙酸丁酯時常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸丁酯的香味，溶解揮發(fā)出來的乙醇；降低乙酸丁酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，
故答案為：除去產(chǎn)品中含有的乙酸等雜質(zhì)；
（5）分液操作時，使用的漏斗是分液漏斗，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，以免兩種液體相互污染，
故答案為：C；
（6）若從118℃便開始收集餾分此時的蒸氣中含有醋酸和正丁醇，會收集到少量未反應的冰醋酸和正丁醇，因此會導致產(chǎn)率偏高，
故答案為：高；會收集到少量未反應的冰醋酸和正丁醇；
（7）正丁醇的質(zhì)量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的質(zhì)量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g；
理論上14.8g正丁醇完全反應生成酯的質(zhì)量為xg，需乙酸的質(zhì)量是yg．
乙酸和正丁醇的反應方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
                            60g     74g                     116g            18g
                            yg      14.8g                     xg
                                                          
所以x=23.2  y=12g＜14.003g   所以乙酸過量，乙酸正丁酯的產(chǎn)率=

15.1g

23.2g

×100%≈65%．
故答案為：65%．

點評：本題主要考查了乙酸乙酯的制備，掌握乙酸乙酯的制備原理以及運用原理理解實驗裝置是解答的關鍵，題目難度中等．試題充分培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力．