Question

現(xiàn)有分子式為C₁₂H₁₂O₄X₂ （X為一未知元素）的物質(zhì)W，可在一定條件下發(fā)生下述一系列反應(yīng)：

其中W、B為芳香族化合物，W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，A分子中有2個(gè)甲基，H是一種對(duì)位二取代苯，其中一個(gè)取代基是醛基．
已知：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：
（1）X為

 

（填元素符號(hào)）；其判斷依據(jù)是

 

．
（2）反應(yīng)①、②分別屬于

 

反應(yīng)、

 

反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型），A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

 

．
（4）若D

醇

濃H2SO4/△④

L

催化劑

有機(jī)玻璃【（C₅H₈O₂）_n】反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．
（5）H有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出任意一種同時(shí)滿足（i）遇FeCl₃顯紫色（ii）苯環(huán)上-取代物有兩種（iii）除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)3個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應(yīng)、B發(fā)生水解反應(yīng)均得到E，E與硝酸銀反應(yīng)得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr；A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則H為，結(jié)合碳原子碳原子連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，自動(dòng)轉(zhuǎn)化為羰基，可推知B為，則G為；A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C酸化得到D，A分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知X、W為，據(jù)此解答．

解答： 解：W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應(yīng)、B發(fā)生水解反應(yīng)均得到E，E與硝酸銀反應(yīng)得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則H為，結(jié)合碳原子碳原子連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，自動(dòng)轉(zhuǎn)化為羰基，可推知B為，則G為．A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C酸化得到D，A分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知W為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，x為Br，因?yàn)榉磻?yīng)產(chǎn)物加硝酸酸化的AgNO₃溶液得淺黃色的AgBr沉淀，即說(shuō)明X為Br，
故答案為：Br；反應(yīng)產(chǎn)物加硝酸酸化的AgNO₃溶液得淺黃色的AgBr沉淀，即說(shuō)明X為Br；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①是W發(fā)生水解或取代反應(yīng)，②是A發(fā)生消去反應(yīng)，A為（CH₃）₂CBrCOOH、B為，A、B中都含有的含氧官能團(tuán)是羧基，
故答案為：水解或取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；羧基；；
（3）反應(yīng)②為A發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）D為CH₂=C（CH₃）COOH，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成L，L發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，根據(jù)C原子守恒知，該醇為甲醇，則反應(yīng)④的方程式為，故答案為：；
（5）H為，H的同分異構(gòu)體符合下列條件：（i）遇FeCl₃顯紫色說(shuō)明具有酚羥基；（ ii）苯環(huán)上一取代物有兩種說(shuō)明苯環(huán)上有兩類H原子；
（ⅲ）除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，如果含有一個(gè)酚羥基、兩個(gè)醛基，則兩個(gè)醛基位于酚羥基的鄰位或間位，如果含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)-COCHO，則兩個(gè)取代基位于對(duì)位，所以符合條件的H同分異構(gòu)體有、、，
故答案為：、、等中的任意一種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)中官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系等采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是限制性條件同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．