Question

20．氯貝特（）是臨床上一種降脂抗血栓藥物，它的一條合成路線如下：

提示：Ⅰ．圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃；含有的官能團名稱為氯原子、醚鍵和酯基．
（2）若8.8g A與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24L CO₂（標準狀況），且B的核磁共振氫譜有兩個峰，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH．
（3）要實現(xiàn)反應①所示的轉化，加入下列物質不能達到目的是cd（填選項字母）．
a．Na        b．NaOH        c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（4）反應②的反應類型為取代反應，其產物甲有多種同分異構體，同時滿足以下條件的所有甲的同分異構體有2種（不考慮立體異構）．
①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應；③1mol該同分異構體最多能與3mol NaOH反應．
（5）寫出B與足量NaOH溶液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發(fā)生信息反應生成甲，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，據此解答．

解答 解：A發(fā)生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發(fā)生信息反應生成甲，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為．
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，含有的官能團為氯原子、醚鍵和酯基，故答案為：C₁₂H₁₅ClO₃；氯原子、酯基、醚鍵；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；
（3）反應①為苯酚轉化為苯酚鈉，可以入下列物質中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應，故答案為：cd；
（4）反應②的反應類型為：取代反應，其產物甲有多種同分異構體，同時滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應，含有酚羥基、醛基；③1mol同分異構體最多能與3molNaOH反應，結合②可知應含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側鏈為-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或側鏈為-OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合條件的同分異構體有2種，故答案為：2；
（5）B與足量NaOH溶液反應的化學方程式：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、有機反應類型、同分異構體等，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，題目難度中等．