Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。

已知以下信息：

③X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。

回答下列問題：

（1）X的含氧官能團(tuán)的名稱是________，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是_________。

（2）酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。

（3）X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________。

（4）G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。

（5）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種（不考慮立體異構(gòu)），寫出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。

（6）寫出以C2H5OH為原料合成乳酸（）的路線（其它試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】（1）醛基；加成反應(yīng)；（2）；

（3）；

（4）；

（5）3，；

（6）。

【解析】

試題分析：根據(jù)流程轉(zhuǎn)化提示，可推斷出X為苯甲醛，X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y，Y為苯甲醇，B為酯，C為苯甲酸，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，推斷出F為HCHO；E為對(duì)甲基苯酚；

（1）X的含氧官能團(tuán)為醛基，根據(jù)提示①可知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；

（2）酯類化合物B的分子式是C15H14O3，根據(jù)推斷結(jié)果已知Y為苯甲醇，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）X為苯甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)生成苯甲酸銨方程式為：；

（4）由于在NaOH存在的條件下，生成羧酸鈉和對(duì)甲基苯酚鈉，方程式為：

。

（5）根據(jù)提示可知，①能發(fā)生水解反應(yīng)；說明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；說明該化合物中含有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說明含有酚羥基；④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。故其同分異構(gòu)體可以有3種，同時(shí)滿足以上條件，可以是甲酸某酯，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（6）結(jié)合已知信息可用采用逆推法分析合成路線，因此以乙醇為原料的合成路線圖為。